2-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine；2-bromo-5-prop-2-ynoxypyridine
• 化学式: C₈H₆BrNO
• mdl: MFCD28125286
• 分子量: 212.046
• InChiKey: NPLUGKBTXANMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-bromo-5-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine 在 环己硫醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 二氢吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到1-(5-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridin-2-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  官能化烯烃的自由基加氢芳基化和光催化吡啶自由基反应的机理研究

  摘要：

  我们报告了使用功能化烯烃和炔烃构建块的卤代吡啶的光氧化还原烷基化。卤化吡啶的选择性单电子还原提供了相应的杂芳基，这些杂芳基与烯烃底物发生反马尔科夫尼科夫加成。该系统表现出温和且耐受各种烯烃和炔烃亚型。计算和实验研究的结合支持涉及质子耦合电子转移的机制，然后是介质依赖性烯烃加成和由极性反转催化剂介导的快速氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10238