bisacurone A | 127214-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bisacurone A
• 英文别名: (6S)-6-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 127214-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: QJOWFYQIUZMPRY-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisacurone A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enyl)-2-hydroxy-2-methyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  New bisabolane sesquiterpenoids from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) II.

  摘要：

  从姜科黄姜（Curcuma xanthorrhiza）的氯仿溶解部分中分离出四种双松烯倍半萜，分别命名为双姜酮氧化物（bisacurone epoxide）((1))___∼、双姜酮A（bisacurone A）((2))___∼、双姜酮B（bisacurone B）((3))___∼和双姜酮C（bisacurone C）((4))___∼。这些新化合物的绝对结构是基于它们的光谱数据、化学转化和X射线晶体学确定的。在确定化合物1__∼的绝对结构的过程中，我们在之前的论文中报告的双姜酮的立体化学进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.261

文献信息

• UEHARA, SHIN-ICHI;YASUDA, ICHIRO;TAKEYA, KOICHI;ITOKAWA, HIDEJI;IITAKA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 261-263
  作者：UEHARA, SHIN-ICHI、YASUDA, ICHIRO、TAKEYA, KOICHI、ITOKAWA, HIDEJI、IITAKA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BISACURONE EXTRACTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ D'EXTRACTION DE BISACURONE<br/>[JA] ビサクロン抽出方法
  申请人：HOUSE FOODS GROUP INC

  公开号：WO2019087278A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  本発明は、ビサクロンをウコンより安価に、かつ高い濃度で精製することが可能な新たな手段を提供することを目的とする。　極性の異なる複数の抽出溶媒を所定の順序で組み合わせて用いる段階的な抽出工程を含む、ビサクロン含有ウコン抽出物の製造方法。
• [EN] COMPOSITION FOR INHIBITING TNF-α OR IL-6 PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSITION PERMETTANT D'INHIBER LA PRODUCTION DE TNF-α OU D'IL-6<br/>[JA] ＴＮＦ－α又はＩＬ－６産生抑制用組成物
  申请人：HOUSE WELLNESS FOODS CORP

  公开号：WO2021002334A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  本発明の一以上の実施形態は、ウコンに由来する成分を含有する、ＴＮＦ－α又はＩＬ－６産生抑制用組成物を提供する。　本発明の一以上の実施形態は、ターメロノールＡ、ターメロノールＢ及びビサクロンの少なくとも１種を含有する、ＴＮＦ－α又はＩＬ－６産生抑制用組成物に関する。本発明の一以上の実施形態に係るＴＮＦ－α又はＩＬ－６産生抑制用組成物は、１日の摂取量当たり合計で２０μｇ以上のターメロノールＡ及びターメロノールＢを含有することができ、１日の摂取量当たり１７μｇ以上のターメロノールＡを含有することができ、１日の摂取量当たり５μｇ以上のターメロノールＢを含有することができ、１日の摂取量当たり８０μｇ以上のビサクロンを含有することができる。
• [EN] COMPOSITION FOR LOWERING BLOOD GLUCOSE LEVEL, REDUCING BLOOD HEMOGLOBIN A1c CONTENT, OR INCREASING BLOOD HDL-CHOLESTEROL CONTENT<br/>[FR] COMPOSITION VISANT À ABAISSER LE TAUX DE GLYCÉMIE, RÉDUIRE LA CONCENTRATION SANGUINE D'HÉMOGLOBINE A1c OU AUGMENTER LA CONCENTRATION SANGUINE DE CHOLESTÉROL HDL<br/>[JA] 血中グルコース濃度低減用、血中ヘモグロビンＡ１ｃ量低減用又は血中ＨＤＬ－コレステロール量増加用組成物
  申请人：HOUSE WELLNESS FOODS CORP

  公开号：WO2021002335A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  本発明の一以上の実施形態は、ウコンに由来する成分を含有する、脂質代謝又は糖代謝を改善するための組成物を提供する。　本発明の一以上の実施形態は、ターメロノールＡ、ターメロノールＢ及びビサクロンの少なくとも１種を有効成分として含有する、血中グルコース濃度低減用、血中ヘモグロビンＡ１ｃ量低減用又は血中ＨＤＬ－コレステロール量増加用組成物、メタボリックシンドロームを治療又は予防するための組成物、或いは、脂質代謝又は糖代謝を改善するための組成物に関する。前記組成物は、１日の摂取量当たり合計で２０μｇ以上のターメロノールＡ及びターメロノールＢを含有することができ、１日の摂取量当たり１７μｇ以上のターメロノールＡを含有することができ、１日の摂取量当たり５μｇ以上のターメロノールＢを含有することができ、１日の摂取量当たり８０μｇ以上のビサクロンを含有することができる。
• New bisabolane sesquiterpenoids from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) II.
  作者：Shin-ichi UEHARA、Ichiro YASUDA、Koichi TAKEYA、Hideji ITOKAWA、Yoichi IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.261

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenoids, named bisacurone epoxide ((1))___∼, bisacurone A ((2))___∼) bisacurone B ((3))___∼ and bisacurone C ((4))___∼, were isolated from the chloroform-soluble fractions of the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae). The absolute structures of these new compounds were determined on the basis of their spectral data, chemical conversions and X-rat crystallography. In the process of determining the absolute structure of 1__∼, the stereochemistry reported for bisacurone ((5))___∼ in our previous paper was revised.

  从姜科黄姜（Curcuma xanthorrhiza）的氯仿溶解部分中分离出四种双松烯倍半萜，分别命名为双姜酮氧化物（bisacurone epoxide）((1))___∼、双姜酮A（bisacurone A）((2))___∼、双姜酮B（bisacurone B）((3))___∼和双姜酮C（bisacurone C）((4))___∼。这些新化合物的绝对结构是基于它们的光谱数据、化学转化和X射线晶体学确定的。在确定化合物1__∼的绝对结构的过程中，我们在之前的论文中报告的双姜酮的立体化学进行了修正。