6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺 | 638217-08-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺
• 英文名称: 6-hydroxy-N,2-dimethyl-1-benzofuran-3-carboxamide
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylic acid methylamide；6-hydroxy-N,2-dimethylbenzofuran-3-carboxamide
• CAS: 638217-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NUAOQCHBPXUPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于呋喹替尼和伏立诺他的多靶点抗肿瘤药物 VEGFR-2/HDAC 双抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，基于呋喹替尼和伏立诺他，设计并合成了一系列作为VEGFR-2/HDAC双重抑制剂的4-(苯并呋喃-6-基氧基)喹唑啉衍生物。其中，化合物13对VEGFR-2和HDAC1表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为57.83 nM和9.82 nM，并对MCF-7、A549、HeLa和HUVEC表现出中度至显着的抗增殖活性。细胞机制研究表明，化合物13将细胞周期阻滞在S期和G2期，并诱导HeLa细胞显着凋亡。HUVEC 中的管形成实验表明13具有显着的抗血管生成作用。此外，分子对接研究支持了最初的设计策略。这些结果强调13是一种有价值的VEGFR-2/HDAC双重抑制剂，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d3ra05542f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种VEGFR抑制剂呋喹替尼及其苯并呋喃类中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种VEGFR抑制剂呋喹替尼及其苯并呋喃类中间体的合成方法，本发明中VEGFR抑制剂呋喹替尼的合成方法包含以下步骤：S1：卤代；S2：酰化；S3：偶联；S4：关环；S5：水解；S6：胺化；S7：取代。本发明的合成步骤少，工艺简单易操作；合成过程未使用到昂贵及危险的化合物，没有安全风险；该方法使用市购的起始物料，成本低，确保了合成路线重现性好，是适用于大规模工业生产的工艺。

  公开号：

  CN112724110A
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-((4-chloroquinolin-7-yl)oxy)ethyl)morpholine 、 6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺 在 6-羟基-N,2-二甲基苯并呋喃-3-甲酰胺 作用下， 以79的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  WO2007066181A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROARYLE BENZOCONDENSE DE THIENOPYRIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106462A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention relates to compounds represented by the formula I and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R11 and R14, R15, R16, and R17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  该发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或者这些化合物的药用可接受的盐或溶剂化合物，所述前药和代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。
• Benzofused heterozryl amide derivatives of thienopyridines useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions including the same, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040009965A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to compounds represented by the formula I 1 and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R 11 and R 14 , R 15 , R 16 , and R 17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  这项发明涉及由公式I1表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或这些化合物的药用可接受的盐或溶剂，所述前药和所述代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用公式I化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• [EN] NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES NOUVEAUX DE QUINOLEINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005063739A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention relates to compounds represented by Formula (I): and to pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, wherein each of A, R3-8, X3, X5, m, and n are defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering compounds of Formula (I).

  该发明涉及由式(I)表示的化合物，以及所述化合物的药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中A、R3-8、X3、X5、m和n在此处被定义。该发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物，以及通过给予式(I)化合物治疗哺乳动物的增生性疾病的方法。
• Compounds As Kinase Inhibitors
  申请人：CHEN GUOQING PAUL

  公开号：US20100048599A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds of Formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as active ingredient, methods for the treatment of disease states associated with angiogenesis, such as cancers associated with protein tyrosine kinases, to their use as medicaments for use in the production of inhibition of tyrosine kinases reducing effects in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及公式I的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，用于治疗与血管生成有关的疾病状态的方法，如与蛋白酪氨酸激酶相关的癌症，以及它们作为药物在生产中用于减少温血动物（如人类）中酪氨酸激酶的抑制效果。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20090281130A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Quinazoline derivatives of the following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, and Z are defined herein. It also discloses a method of treating an angiogenesis-related disorder with one of these compounds.

  以下是喹唑啉衍生物的化学式： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Z的定义如下。此外，本文还披露了使用这些化合物之一治疗血管生成相关疾病的方法。