benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate | 130457-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate；benzyl N-[1-(benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 130457-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: YFUQRWZEYWRBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate 生成 benzyl N-(1-amino-2-methylpropyl)carbamate;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY, ALAN R.;UROGDI, LASZLO;MAYENCE, ANNIE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2206-2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺由Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -alkylamides

  摘要：

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.068

文献信息

• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。
• Benzotriazole-assisted synthesis of monoacyl aminals and their peptide derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1021/jo00294a042

  日期：1990.3
• Katritzky, Alan R.; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1853 - 1857
  作者：Katritzky, Alan R.、Urogdi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——