2-((phenylsulfonyl)methyl)-1,3-dioxolane | 185543-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1,3-dioxolane；2-(benzenesulfonylmethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 185543-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: JQUKSLKFOUDMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylsulfonyl)methyl)-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(1'-phenylsulfonylethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  β-缩醛碳负离子烷基化的观察：单烷基化与二烷基化和消除

  摘要：

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00378-7
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (2S,4R)-N-(2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((phenylsulfonyl)methyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基甲磺酸亚砜，相当于砜和磺酰基衍生物的模块合成

  摘要：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d0sc02947e

文献信息

• 신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210043801A

  公开（公告）日：2021-04-22

  신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법에 관한 것으로, 상기 신규 유기설핀염은 안정성, 환경친화성 및 경제성이 좋고 다루기 용이하며, 아릴 또는 알케닐을 도입할 때 사용되는 전이금속 촉매의 사용량 및 유기설핀염의 사용량을 현저히 감소시키고, 2차 기능화 중 알킬레이션, 아릴레이션, 아미네이션, 플루오리네이션이 모두 가능한바, 비대칭형 설폰 유도체를 포함한 다양한 종류의 설폰 및 이의 유도체 화합물 제조 및 대량생산에 유용하게 사용될 수 있다.

  这是关于利用新型有机硫酚酯类化合物（tert-丁基二甲基硅基）氧甲硫酸酯硫酚酯和硫酚酰基衍生物制备方法的信息。该新型有机硫酚酯具有稳定性、环保性和经济性好，易于操作，能显著降低过渡金属催化剂和有机硫酚酯的用量，并且在引入芳香族或烯丙基时，能进行二次功能化的烷基化、芳基化、胺化和氟化等反应，可广泛用于制备各种类型的硫酚酯及其衍生物化合物，包括非对称硫酚酯衍生物，并在大规模生产中发挥作用。
• A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1996-4406

  日期：1996.12

  A simple protocol for the direct transformation of arylsulfonylalkynes 1, (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene (2), and (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) into the acetals or thioacetals of acetyl sulfones is presented. It engages the NaH-catalyzed reaction of an alcohol or a thiol with 1-3 at room temperature for 2-12 hours. Emphasis is given to enantiopure C 2 symmetric diols for the production of chiral building blocks to be used in asymmetric synthesis.

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Observations on the alkylation of β-acetalic carbanions: monoalkylation versus dialkylation and elimination
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paola Peluso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00378-7

  日期：2001.5

  The reaction with methyl iodide and a base (t-BuOK) of 1,3-dioxolanes and 1,3-dithiolanes substituted at the β-position with an electron-withdrawing substituent (EWG=CO2Me, SO2Ph, SO2Ph-p-NO2, SO2Ph-o-NO2) leads to mono- or dialkylated or ring-opened products in good yield.

  用甲基碘进行反应和碱（吨在取代的1,3-二氧戊环和1,3-二硫戊-BuOK）β位上具有吸电子取代基（EWG =CO 2 Me中，SO 2 PH， SO 2 PH- p -NO 2，SO 2 PH- Ô -NO 2）导致单或二烷基化或开环产物以良好的收率。