5-endo-carboxymethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene | 42916-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-endo-carboxymethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: endo-Bicyclo<2.2.2>oct-2-en-5-carbonsaeure；5-endo-Carboxymethyl-bicyclo<2.2.2>octen-(2)；2-[(1S,2S,4R)-2-Bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]acetic acid；2-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]acetic acid
• CAS: 42916-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KJSAHDDMVNTSIY-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-carboxymethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  聚捻烷烃纳米棒的合成研究

  摘要：

  概述了引人入胜的烃纳米棒聚twistane的合成策略。我们的方法旨在从前体开始聚合乙炔，该前体会为聚捻度的形成提供螺旋偏压。研究了过渡金属催化的聚合和自由基聚合。合成了两个潜在的引发剂分子，可用于任何一种方法。尽管未观察到预期的区域选择性，但获得了不同寻常的有机钯配合物和许多具有新颖碳骨架的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo502618g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-endo-carboxymethylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  聚捻烷烃纳米棒的合成研究

  摘要：

  概述了引人入胜的烃纳米棒聚twistane的合成策略。我们的方法旨在从前体开始聚合乙炔，该前体会为聚捻度的形成提供螺旋偏压。研究了过渡金属催化的聚合和自由基聚合。合成了两个潜在的引发剂分子，可用于任何一种方法。尽管未观察到预期的区域选择性，但获得了不同寻常的有机钯配合物和许多具有新颖碳骨架的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo502618g

文献信息

• Tricyclo[4.4.0.03,8]decane to adamantane rearrangement
  作者：H. W. Whitlock、M. W. Siefken

  DOI：10.1021/ja01020a028

  日期：1968.8
• Persistence of stereoselectivity in the intramolecular Diels-Alder reactions of 5-alkenylcyclohexa-1,3-dienes. Novel route to functionalized bridged tricyclic rings using a regenerable diene
  作者：A. Krantz、C. Y. Lin

  DOI：10.1021/ja00798a035

  日期：1973.8
• Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods
  作者：Martin Olbrich、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo502618g

  日期：2015.2.20

  toward the polymerization of acetylene starting from precursors that would provide a helical bias for the formation of polytwistane. Both transition-metal-catalyzed and radical polymerizations were investigated. Two potential initiator molecules were synthesized that could be used for either approach. Although the intended regioselectivities were not observed, unusual organopalladium complexes and numerous

  概述了引人入胜的烃纳米棒聚twistane的合成策略。我们的方法旨在从前体开始聚合乙炔，该前体会为聚捻度的形成提供螺旋偏压。研究了过渡金属催化的聚合和自由基聚合。合成了两个潜在的引发剂分子，可用于任何一种方法。尽管未观察到预期的区域选择性，但获得了不同寻常的有机钯配合物和许多具有新颖碳骨架的化合物。