methyl (2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carbonyl]pyrrolidine-3-carboxylate | 1543007-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carbonyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1543007-01-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 414.499
• InChiKey: JMQNFBDGXVFSFW-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carbonyl]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078