1-tert-butyl (2R,3S)-3-methyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1543006-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl (2R,3S)-3-methyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1543006-52-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: JOBUAKMTKGWMKL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl (2R,3S)-3-methyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl (2R,3S)-1-[(2R,3S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-3-carbonyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 1-tert-butyl (2R,3S)-3-methyl 2-(2-(benzyloxy)ethyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078