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6-肼基嘌呤 | 5404-86-4

中文名称
6-肼基嘌呤
中文别名
6-肼嘌啉
英文名称
6-Hydrazinopurin
英文别名
6-hydrazinopurine;(purin-6-yl)hydrazine;6-hydrazinyl-9H-purine;7H-purin-6-ylhydrazine
6-肼基嘌呤化学式
CAS
5404-86-4
化学式
C5H6N6
mdl
MFCD00129734
分子量
150.143
InChiKey
IUEISQYNCXVHTJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    230 °C
  • 沸点:
    566.0±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.2
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    92.5
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338,P310
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H332,H335
  • 储存条件:
    室温且干燥

SDS

SDS:85772ef102e71e9ce8319c9f2926e421
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制备方法与用途

用途

6-嘌呤是一种有机中间体,又称为6-基-9H-嘌呤。它可由次黄嘌呤代后,再用进行亲核取代得到,常作为化工和医药的中间体。

制备

(1)6--9H-嘌呤的制备

在冰浴条件下,将25.0克次黄嘌呤(183.7毫摩尔)溶解于15毫升二甲基苯胺中,随后滴加160毫升三氯氧磷。完成反应后,回流20分钟,减压蒸馏得到剩余物,将其倒入冰中,用乙酸乙酯萃取两次。相使用氨水调节pH至9,并再次用乙酸乙酯萃取两次。相经过减压浓缩并重结晶后,获得淡黄色固体产物26.0克,收率为91.6%。

(2)6-基-9H-嘌呤的制备

将2.0克6--9H-嘌呤(12.9毫摩尔)、20毫升乙醇和85%1.2毫升在90°C下加热反应5小时。冷却后析出黄色固体,抽滤并用乙醇和冰各洗涤三次,干燥得到产品1.71克,收率为88.4%。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    VASILEV, GEORGI NIKOLOV
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    6-氯嘌呤一水合肼 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 6-肼基嘌呤
    参考文献:
    名称:
    作为除草剂安全剂的新型嘌呤衍生物的设计、合成和生物学评价
    摘要:
    甲磺隆是一种乙酰乳酸合酶 (ALS) 抑制剂,已广泛用于小麦。然而,它会损害小麦( Triticum aestivum ),甚至导致作物死亡。除草剂安全剂选择性地保护农作物免受此类损害,同时又不影响杂草控制。为了减轻甲磺隆对作物的植物毒性,基于主动子结构剪接开发了几种嘌呤衍生物。使用红外光谱、 1 H 核磁共振( 1 H NMR)、 13 C 核磁共振( 13 C NMR)和高分辨率质谱对合成的标题化合物进行了彻底的表征。我们评估了叶绿素和谷胱甘肽含量以及各种酶活性,以评估这些化合物的安全活性。与安全剂吡咯二乙酯相比,化合物III-3和III-7表现出优异的活性。分子结构分析以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性的预测表明,化合物III-7与商业安全剂吡芬吡酯具有共同的药代动力学特征。分子对接模拟表明,化合物III-7与甲磺隆竞争性结合至ALS活性位点,阐明了安全剂的保护机制。总体而言,这项研究
    DOI:
    10.1021/acs.jafc.3c08138
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文献信息

  • Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
    作者:Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney
    DOI:10.1021/jm960844m
    日期:1997.8.1
    Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of
    合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸,并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞(CTL)和混合淋巴细胞反应(MLR)的能力。这些化合物中的一些,特别是[[5- [6-(N,N-二甲基基)嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸(BCH-1393,4a)在体外刺激了与白介素2(IL 2)相当的CTL。BCH-1393增加了10(-9)M和10(-5)M之间的CTL反应。此外,这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是,某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此,活性取决于嘌呤上6位取代基的性质,氨基酸的类型和立体化学,以及嘌呤氨基酸之间的距离和空间自由度(由接头的长度和刚度定义)。这些化合物通常是无毒的,如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂,可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
  • Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
    作者:Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller
    DOI:10.1021/jm9006356
    日期:2009.10.8
    Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position
    合成并研究了在[ 3]中带有2-,N 6-,7-,8和/或9位取代基的腺嘌呤生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂(rAde1R)中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位(基,二甲基基,哌啶基哌嗪基)或9位(2-吗啉代乙基)中带有碱性残基或在6位基官能团处引入极性取代基(羟基,基,乙酰基)是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中,对所选腺嘌呤生物的功能评估表明,所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏(HEK293)细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究,该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似,但不完全相同。特别是,N 6-乙酰腺嘌呤(25,K i大鼠:2.85μM; K i人:0.515μM)和8-腺嘌呤(33,K i
  • Reduction of Different Electron-PoorN-Heteroarylhydrazines in Strong Basic Conditions
    作者:Asier Unciti-Broceta、María J. Pineda de las Infantas、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa
    DOI:10.1002/chem.200600282
    日期:2007.2.12
    this reductive process is a base-catalyzed reaction that takes only place in the presence of air, probably through an oxygen-assisted mechanism. As consequence of the specific features of this kind of hydrazone/enehydrazine tautomers, the overall outcome of the process is the synthesis of a Shapiro-type reduction product by simply using a milder version of the Huang-Minlon methodology.
    据报道,Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下,具有with型互变异构的含杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果,该还原过程是碱催化的反应,仅在空气存在下发生,可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯互变异构体的特定特征,该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。
  • Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
    作者:Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward
    DOI:10.1021/jm00170a005
    日期:1990.8
    The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an
    在一系列嘌呤生物和类似物中,已经研究了获得有效的,可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂(相对于ATP具有竞争性)的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的,但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基(例如基,如腺嘌呤1),在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团,表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏作用。合成的最有效的抑制剂9-环己基腺嘌呤(54),其表观Ki值为3.7 microM。
  • [EN] METHODS OF USE FOR OPSIN BINDING LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE LIGANDS DE LIAISON DE L'OPSINE
    申请人:BIKAM PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2010074746A1
    公开(公告)日:2010-07-01
    Methods of use of compounds of the Formula I1 II, III, IV and/or V are disclosed for treating ophthalmic conditions related to the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, and are associated with reactions of the visual cycle during medical procedures that expose the eye to light, most commonly the various forms of ophthalmic surgery and stabilize the proper folding of mutant opsins. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described, along with methods of screening for new agents useful in said treatments.
    公开了利用公式I1 II、III、IV和/或V的化合物治疗与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的方法,这些产物与暴露于光线的医疗程序期间的视觉循环反应有关,最常见的是各种形式的眼科手术,并稳定突变视蛋白的正确折叠。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物,无论是单独使用还是与其他治疗剂结合使用,以及筛选用于上述治疗的新药物的方法。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
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测试频率
样品用量
溶剂
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