6-脱氧-6-氟蔗糖 | 76410-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-6-氟蔗糖
• 英文名称: 6-deoxy-6-fluorosucrose
• 英文别名: beta-D-Fructofuranosyl 6-deoxy-6-fluoro-alpha-D-Glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(fluoromethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 76410-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₁₀
• 分子量: 344.291
• InChiKey: CJIIJJVAEJJVLO-UGDNZRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-脱氧-6-氟蔗糖 在 吡啶 作用下， 生成 6-deoxy-6-fluorosucrose heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的某些氟代衍生物的合成。

  摘要：

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85160-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-4-O-mesyl-α-D-glucopyranosyl 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 6-脱氧-6-氟蔗糖
  参考文献：
  名称：

  蔗糖的某些氟代衍生物的合成。

  摘要：

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85160-5

文献信息

• A synthesis of 6-deoxy-6-fluorosucrose suitable for PET applications
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.015

  日期：2014.12

  A new route to 6-deoxy-6-fluorosucrose has been developed. The process proceeds in 8 linear steps in 25% overall yield from sucrose. The steps incorporating fluorine and subsequent deprotection are quite rapid, making the procedure useful in the context of F-18-labeling for PET applications. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-deoxy-6-fluorosucrose, and its inhibition of Leuconostoc and Streptococcusd-glucansucrases
  作者：Steven H. Eklund、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85061-4

  日期：1988.6
• EKLUND, STEVEN H.;ROBYT, JOHN F., CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 253-258
  作者：EKLUND, STEVEN H.、ROBYT, JOHN F.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some fluoro derivatives of sucrose
  作者：Leslie Hough、Abul K.M.S. Kabir、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85160-5

  日期：1984.2

  hydrolysis of the 4,6-O-isopropylidene derivative and then converted into its 4,6-di-O-mesyl derivative. Selective displacement of this disulphonate with fluoride anion (from tetrabutylammonium fluoride) then afforded the 6-fluoro-4-mesylate. Removal of the protecting groups yielded 6-deoxy-6-fluorosucrose, which was characterised as its crystalline hepta-acetate. A derivative of 6-deoxy-6-fluoro-galacto-sucrose

  通过温和的酸催化4,6-O-异亚丙基衍生物的水解反应，得到2,3,1'，3'4'，6'-Hexa-O-苄基蔗糖，然后将其转化为4,6-di-O -甲磺酰基衍生物。然后用氟化物阴离子（由氟化四丁基铵）选择性置换该二磺酸盐，得到6-氟-4-甲磺酸酯。除去保护基产生6-脱氧-6-氟蔗糖，其特征在于其结晶为七乙酸酯。当上述6-氟-4-甲磺酸酯用苯甲酸酯阴离子进行亲核置换时，形成6-脱氧-6-氟-半乳糖蔗糖的衍生物。