(2Z,4E)-3-(carboxymethyl)nonadeca-2,4-dienedioic acid | 1401526-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-3-(carboxymethyl)nonadeca-2,4-dienedioic acid
• CAS: 1401526-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.497
• InChiKey: DGWYYJPNEGSBOV-IGPVVLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锰 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 151.17h， 生成 (2Z,4E)-3-(carboxymethyl)nonadeca-2,4-dienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  奉克瑞奇酸启发的新型有效凋亡抑制剂的分子设计，合成和评价

  摘要：

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的

  DOI：

  10.1021/tx300315h

文献信息

• Molecular Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Potent Apoptosis Inhibitors Inspired from Bongkrekic Acid
  作者：Katsuhiro Okuda、Keisuke Hasui、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/tx300315h

  日期：2012.10.15

  were then evaluated. All tested tricarboxylic acid derivatives including BKA showed little toxicity against HeLa cells. BKA and two of the synthesized derivatives significantly suppressed staurosporine (STS)-induced reductions in cell viability. Furthermore, STS-induced ΔΨm collapse was significantly restored by pretreatment with BKA and a tricarboxylic acid derivative. Other derivatives, in which

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的