1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene | 189444-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 6-Chloro-1-(2,6,6-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclohexen-1-yl)hex-2-yn-1-one
• CAS: 189444-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₂
• 分子量: 306.832
• InChiKey: AHABSZOXRJMENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(1-Oxohex-2-ynyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-(2-亚丙基)丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i

文献信息

• Houldsworth, Stephen J.; Pattenden, Gerald; Pryde, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1091 - 1093
  作者：Houldsworth, Stephen J.、Pattenden, Gerald、Pryde, David C.、Thomson, Nicholas M.

  DOI：——

  日期：——