2,4-dichloro-3,4-dimethylcyclobut-2-enone | 110655-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3,4-dimethylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3,4-dimethylcyclobut-2-EN-1-one
• CAS: 110655-89-5
• 化学式: C₆H₆Cl₂O
• 分子量: 165.019
• InChiKey: SFOPQJOLTJQPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-3,4-dimethylcyclobut-2-enone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  来自炔烃的环丁-2-烯酮通过二氯环丁-2-烯酮†

  摘要：

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700208
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 三氯乙酰氯 生成 2,4-dichloro-3,4-dimethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  AMMANN A. A.; REY M.; DREIDING A. S., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 321-328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMMANN A. A.; REY M.; DREIDING A. S., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 321-328
  作者：AMMANN A. A.、 REY M.、 DREIDING A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclobut-2-enones from Alkynesvia Dichlorocyclobut-2-enones
  作者：Adrian A. Ammann、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700208

  日期：1987.3.18

  The [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene (prepared in situ from CCl3COCl and Zn(Cu)) with three alkynes 1a–c to form 2,3-dimethyl-(2a), 2,3-diethyl-(2b) and 3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-enone (2c) proceeds rapidly in the absence of POCl3. The primary products 2a–c rearrange in situ to the 2,4-dichlorocyclobut-2-enones 3a–c under the influence of ZnCL2 produced during the reaction. ZnCl2 converts

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是