(2R,15Z)-2-(benzyloxy)tetracos-15-en-1-ol | 934737-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,15Z)-2-(benzyloxy)tetracos-15-en-1-ol
• 英文别名: (Z,2R)-2-phenylmethoxytetracos-15-en-1-ol
• CAS: 934737-64-1
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂
• 分子量: 458.769
• InChiKey: VNQJXOAECWHOLR-HWNQJZBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,15Z)-2-(benzyloxy)tetracos-15-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氰化汞 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-((1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]methyl}heptadec-5-en-1-yl)tetracos-15-enamide
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2R,15Z)-2-(benzyloxy)tetracos-15-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Cerebroside from Euphorbiaceae
  作者：Francesca Cateni、Marina Zacchigna、Jelena Zilic、Gabriella Di Luca

  DOI：10.1002/hlca.200790032

  日期：2007.2

  The regioselective total synthesis of the natural cerebroside (2R,15Z)-N-(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide (2), originally isolated from Euphorbiaceae, is reported in full detail.

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。