(2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-((1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]methyl}heptadec-5-en-1-yl)tetracos-15-enamide | 934737-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-((1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]methyl}heptadec-5-en-1-yl)tetracos-15-enamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[[(Z,2R)-2-phenylmethoxytetracos-15-enoyl]amino]octadec-6-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 934737-68-5
• 化学式: C₈₄H₁₂₃NO₁₅
• 分子量: 1386.9
• InChiKey: OFKWDXVZUBSXRK-NVYRBPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-((1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]methyl}heptadec-5-en-1-yl)tetracos-15-enamide 在 氢氧化钾 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氰化汞 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2R,15Z)-2-(benzyloxy)-N-((1S,2S,3R,4R,5Z)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]methyl}heptadec-5-en-1-yl)tetracos-15-enamide
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032