3-(3-Methoxy-5-isoxazolyl)pyridine | 210836-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-5-isoxazolyl)pyridine
• 英文别名: 3-methoxy-5-pyridin-3-yl-1,2-oxazole
• CAS: 210836-07-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: UTBQPALASQRCCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-5-isoxazolyl)pyridine 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 50.67h， 生成 3-Methoxy-5-(3-pyridinyl)-4-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 羟胺 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3-Methoxy-5-isoxazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206