methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate | 81124-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(pyridin-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(pyridin-3-yl)acrylate；(E)-3-pyridin-3-ylacrylic acid methyl ester；methyl-trans-3-(pyridin-3-yl)-acrylate；3-Pyridineacrylic acid, methyl ester；methyl (E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 81124-48-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: APCQGKVIYRVRKN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 3-{2-[3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-1-oxy-piperidin-1-yl]-ethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds in the eburnamonine-homoeburnamonine series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81746-4
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-2-基丙-2-烯酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheseversuche mit Pyridinaldehyden Mitteilung: Studien am Pyridin-3- und am Pyridin-4-aldehyd

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592921003
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 uranyl nirate hexahydrate 、 1,10-菲罗啉 、 zinc(II) sulfate 在 methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以33.4%的产率得到(UO₂)Zn(SO₄)(1,10-phenanthroline)(H₂O)(OH)₂
  参考文献：
  名称：

  含光敏乙烯基吡啶部分的铀酰-有机配位化合物：合成，结构表征和光诱导的荧光衰减。

  摘要：

  铀酰的荧光来自配体-金属电荷转移（LMCT）过程的电子跃迁（S 11 -S 00和S 10 -S 0v，v = 0-4），是许多铀酰配位化合物的固有特性。然而，光致官能团对光诱导的铀酰杂化材料的荧光特性的调控研究较少。在这项工作中，已在结构中使用了含光敏乙烯基的配体（E）-3-（吡啶-4-基）丙烯酸甲酯和（E）-3-（吡啶-3-基）丙烯酸甲酯1,10-菲咯啉（phen）存在下的铀酰配位聚合物的合成。五种化合物（UO 2）3（μ 3 -O）（μ 2 -OH）2（大号1）2（苯）2（1），（UO 2）3（μ 3 -O）（μ 2 -OH）3（大号1）（苯）2（2），（UO 2）3（μ 3 -O）（μ 2 -OH）3（大号2）（苯）2（3），[（UO2）2（μ 2 -OH）2（大号2）2（苯）2 ]·2H 2 O（4），和（UO 2）的Zn（SO 4）（phen）的（H 2 O）（OH）2（5）是在水热条件下获得的。化合物1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02523

文献信息

• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P

表征谱图