N-formyl-3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine | 68360-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-formyl-3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine
• 英文别名: N-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenaethyl)-formamid；N-(2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-ethyl)-formamide；N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 68360-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: NTJFXBPUMLVOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine 在 palladium dichloride 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.33h， 生成 6-<5-β-(N-methyl-N-trifluoroacetylamino)ethyl-2-methoxy>phenyloxyveratraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Kishigami, Masanori; Endoh, Masaki, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 219 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苄氧基-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-formyl-3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  FP-(+)DTBZ前体的合成

  摘要：

  摘要 公开了以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料的FP-(+)DTBZ前体的合成路线。在该方法中，由于选择性脱保护和加速反应过程的温和条件，苄基保护方案和原位Diels-Alder反应使该过程更加实用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663539

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a D-ring-contracted analogue of lamellarin D
  作者：Vanessa Colligs、Steven Peter Hansen、Dennis Imbri、Ean-Jeong Seo、Onat Kadioglu、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.005

  日期：2017.11

  pyrrole alkaloid lamellarin D was synthesized and investigated for its antiproliferative action towards a wild type and a multidrug resistant (MDR) cancer cell line. The compound was found to inhibit tumor cell growth at submicromolar concentrations and showed a lower relative resistance in the MDR cell line than the antitumor drug camptothecin to which lamellarin D shows cross resistance and with which

  合成了具有强细胞毒性的海洋吡咯生物碱lamellarin D的D环收缩类似物，并研究了其对野生型和多药耐药（MDR）癌细胞系的抗增殖作用。发现该化合物在亚微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，并在MDR细胞系中显示出比抗肿瘤药物喜树碱更低的相对抗性，喜树碱对lamellarin D表现出交叉耐药性并且与lamellarin D共享相同的结合位点。
• Synthetic applications of 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：A.R. Battersby、D.J. Le Count、S. Garratt、R.I. Thrift

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80086-0

  日期：1961.1

  1,2-Dihydroisoquinolines are shown to be useful synthetic intermediates and are employed here for the synthesis of (±)-norcoralydine (XIa) and (±)-coreximine (XIc).

  已显示1,2-二氢异喹啉是有用的合成中间体，并且在此用于合成（±）-去甲可兰定（XIa）和（±）-可西敏（XIc）。
• The synthesis of precursor of FP- (+) DTBZ
  作者：Caijiao Wu、Hui Li、Feiyang Sun、Changshun Bao、Xuefei Bao、Guoliang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1663539

  日期：2019.11.17

  Abstract A synthetic route to the precursor of FP- (+) DTBZ was disclosed, in which 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde was employed as a starting material. In the method, the benzyl-protecting protocol and the in-situ Diels-Alder reaction made the procedure more practical because of the mild conditions for selectively deprotection and the accelerated reaction process. Graphical Abstract

  摘要 公开了以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料的FP-(+)DTBZ前体的合成路线。在该方法中，由于选择性脱保护和加速反应过程的温和条件，苄基保护方案和原位Diels-Alder反应使该过程更加实用。图形概要
• Hara, Hiroshi; Kishigami, Masanori; Endoh, Masaki, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 219 - 228
  作者：Hara, Hiroshi、Kishigami, Masanori、Endoh, Masaki、Kaneko, Ken-ichi、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——