ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]ethyl}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate | 1426943-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]ethyl}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-2-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1426943-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: WYJAMHSAPDAYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]ethyl}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢γ咔啉骨架的结构通过分子内氧化的碳-碳键形成烯胺的†

  摘要：

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00039g
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-N-甲基-BETA-丙氨酸甲酯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]ethyl}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢γ咔啉骨架的结构通过分子内氧化的碳-碳键形成烯胺的†

  摘要：

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00039g

文献信息

• Constructions of tetrahydro-γ-carboline skeletons via intramolecular oxidative carbon–carbon bond formation of enamines
  作者：Jinglei Lv、Ji Li、Daisy Zhang-Negrerie、Siyun Shang、Qingzhi Gao、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ob00039g

  日期：——

  synthesized in high yields from an aryl amine and a 5-amino-3-oxopentanoate derivative through a series of reactions of enamination, oxidative annulation, deprotection/lactamization and the final reduction reaction of the carbonyl group. The underpinning strategy involves the oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation realized by either Pd(OAc)2/Cu(OAc)2 or a hypervalent iodine reagent.

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。