N-(p-methoxyphenyl)pent-4-enaldimine | 286933-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)pent-4-enaldimine
• 英文别名: p-anisidine imine of 4-pentenal；N-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-imine
• CAS: 286933-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SDJVMOJNBLCBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)pent-4-enaldimine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-debenzoyl-2-(2-allyloxybenzoyl)-7-triethylsilyl-13-[(2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-triethylsiloxyhept-6-enoyl]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。在新型大环紫杉醇合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/ja000293w
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 甲氧苯胺 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(p-methoxyphenyl)pent-4-enaldimine
  参考文献：
  名称：

  硝基曼尼希反应中的β-硝胺的自由基环化研究

  摘要：

  使用去质子化或共轭加成硝基-曼尼希反应合成了一系列带有烯基-或炔基系链的新型β-硝基乙酰胺。用10当量过量的氢化三丁基锡，在回流苯中的催化AIBN进行自由基脱硝环化反应，以探索有效环化的结构和电子要求。β-硝基乙酰胺的环化在大多数情况下是成功的，经历了5次exo-trig环化得到所需的环戊基或茚满基结构。在几种情况下，观察到苯基的1，4-基发生自由基转移。非对映选择性很低，大多数情况下观察到4种可能的2或3种非对映异构体。通过结晶的进一步纯化允许分离出一些单一的非对映异构体。发现通过增加硝基基团和自由基受体之间的系链的取代或降低其自由度可以获得更高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.022

文献信息

• Process for preparation of bicyclic and polycyclic molecules
  申请人：——

  公开号：US20040010140A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A method of synthesis of a bicyclic or polycyclic compound of formula (I) or formula (II) in which: E represents an electrophile; each of R, R1, R2, R3, R6, R7, R8, R9 and X independently represents the common organic substituent groups defined in claim 1; Y represents C(r12)R13, O, NR14, or S; Z represents O, NR15, S or CR16W; G represents W or X; W represents an electron withdrawing group; X has the same definition as R, and W═W; and each of n and m represents an integer from 0 to 100. The method comprises the steps of (a) activating a compound of formula (III); 8b) subjecting a compound of formula (IV) to nucleophilic addition with the activated form of compound III; (c) subjecting the product of step (b) to ring closing metathesis; and (d) subjecting the product of step (c) to stereoselective ring closure. The methods of invention are useful in the synthesis of candidate pharmaceutical agents or intermediates in drugs synthesis. 1

  一种合成式(I)或式(II)的双环或多环化合物的方法，其中：E代表亲电试剂；R、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9和X各自独立地代表权利要求1中定义的常见有机取代基团；Y代表C(r12)R13、O、NR14或S；Z代表O、NR15、S或CR16W；G代表W或X；W代表电子提取基团；X具有与R相同的定义，W═W；n和m各自表示0到100的整数。该方法包括以下步骤：(a)激活式(III)的化合物；(b)将式(IV)的化合物与化合物III的活化形式进行亲核加成；(c)将步骤(b)的产物进行环闭合重排反应；(d)将步骤(c)的产物进行立体选择性环闭合反应。本发明的方法在候选药物或药物合成中间体的合成中有用。
• JP2004511577A5
  申请人：モナシュ ユニバーシテイ

  公开号：JP2004511577A5

  公开（公告）日：2005-12-22
• Radical cyclisation studies of β-nitroamines from the nitro-Mannich reaction
  作者：Abil Aliev、James C. Anderson、Mérina K. Corpinot、Emily S.J. Gascoigne

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.022

  日期：2018.9

  were subjected to radical denitration-cyclisation with a 10 equivalent excess of tributyltin hydride, catalytic AIBN in refluxing benzene to explore the structural and electronic requirements for efficient cyclisation. Cyclisations of the β-nitroacetamides were successful in most cases, undergoing 5-exo-trig cyclisation to give the desired cyclopentyl or indanyl structures. Radical 1,4-translocation

  使用去质子化或共轭加成硝基-曼尼希反应合成了一系列带有烯基-或炔基系链的新型β-硝基乙酰胺。用10当量过量的氢化三丁基锡，在回流苯中的催化AIBN进行自由基脱硝环化反应，以探索有效环化的结构和电子要求。β-硝基乙酰胺的环化在大多数情况下是成功的，经历了5次exo-trig环化得到所需的环戊基或茚满基结构。在几种情况下，观察到苯基的1，4-基发生自由基转移。非对映选择性很低，大多数情况下观察到4种可能的2或3种非对映异构体。通过结晶的进一步纯化允许分离出一些单一的非对映异构体。发现通过增加硝基基团和自由基受体之间的系链的取代或降低其自由度可以获得更高的产率。
• Macrocycle Formation by Ring-Closing Metathesis. Application to the Syntheses of Novel Macrocyclic Taxoids
  作者：Iwao Ojima、Songnian Lin、Tadashi Inoue、Michael L. Miller、Christopher P. Borella、Xudong Geng、John J. Walsh

  DOI：10.1021/ja000293w

  日期：2000.6.1

  synthesized. The syntheses of these macrocycles 6 and 6‘ were accomplished using the highly efficient ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) of taxoid-ω,ω‘-dienes 7 in the key step. Taxoid-ω,ω‘-dienes 7 were obtained through the ring-opening coupling of 4-alkenyl-β-lactams 9 with 2-alkenoylbaccatins 8 in good to high yields. Although various novel pentacyclic macrocycles 6 and 6‘ were successfully

  设计并合成了一系列新的大环紫杉类化合物 6 和 6'，带有连接 C-2 和 C-3' 位置的取代基的 16、17 和 18 元环。这些大环 6 和 6' 的合成是在关键步骤中使用紫杉醇-ω,ω'-二烯 7 的高效钌催化闭环复分解 (RCM) 完成的。通过 4-链烯基-β-内酰胺 9 与 2-链烯酰基浆果赤霉素 8 的开环偶联，以良好到高产率获得紫杉素-ω,ω'-二烯 7。尽管成功合成了各种新型五环大环 6 和 6'，但在某些情况下无法进行所需的 RCM。讨论了 RCM 在其应用于高度功能化的复杂基材的范围和限制。发现所有大环紫杉类化合物 6 和 6' 都具有细胞毒性，