8-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one | 1426943-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1426943-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZNEUUDWVVKKSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-methyl-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢γ咔啉骨架的结构通过分子内氧化的碳-碳键形成烯胺的†

  摘要：

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00039g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[methyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢γ咔啉骨架的结构通过分子内氧化的碳-碳键形成烯胺的†

  摘要：

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00039g

文献信息

• Constructions of tetrahydro-γ-carboline skeletons via intramolecular oxidative carbon–carbon bond formation of enamines
  作者：Jinglei Lv、Ji Li、Daisy Zhang-Negrerie、Siyun Shang、Qingzhi Gao、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c3ob00039g

  日期：——

  synthesized in high yields from an aryl amine and a 5-amino-3-oxopentanoate derivative through a series of reactions of enamination, oxidative annulation, deprotection/lactamization and the final reduction reaction of the carbonyl group. The underpinning strategy involves the oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation realized by either Pd(OAc)2/Cu(OAc)2 or a hypervalent iodine reagent.

  合成和生物学上重要的4-甲基和4-甲氧基四氢-γ-咔啉化合物易于通过芳基胺和5-氨基-3-氧opentanoate衍生物通过一系列的引发，氧化环化，脱保护反应高收率合成。内酰胺化和羰基的最终还原反应。支撑策略涉及通过Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2或高价碘试剂实现的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成。