2-benzyldimedone | 71703-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyldimedone
• 英文别名: 2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione；2-benzyl-3-hydroxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；2-Benzyl-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71703-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MHAQMVLIVIXVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyldimedone 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid 2-[2-(1-benzyl-4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mahajan, Jaswant Rai; Monteiro, Maria Beatriz, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3278 - 3293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)cyclohexane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-benzyldimedone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues

  摘要：

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.

  DOI：

  10.1021/jo800638s

文献信息

• Metal-Free Relay Oxidation: Valuable Synthesis of Acylsilane and Ketones under Aerobic Oxidation
  作者：Li-Wen Xu、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Zhan-Jiang Zheng、Fei Li、Guo-Qiao Lai、Kezhi Jiang、Fuwei Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289907

  日期：2011.12

  hydroperoxidatedcarbonyl compounds derived from the Michael reaction of 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dioneand chalcone, is reported. A series of aromatic acylsilanes withTBDPS were obtained in promising isolated yields. In addition, asan extension of the relay oxidation under aerobic conditions, thiscatalyst-free relay oxidation induced by diketone can be appliedto the oxidation of general aromatic alcohols

  在这封信中，报告了一个有趣的 α-羟基硅烷无金属中继空气氧化的例子，该反应由源自 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和查耳酮的迈克尔反应的氢过氧化羰基化合物促进。以有希望的分离产率获得了一系列具有 TBDPS 的芳族酰基硅烷。此外，作为有氧条件下中继氧化的延伸，这种由二酮诱导的无催化剂中继氧化可应用于一般芳香醇的氧化（产率高达75%）。
• Oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-1,3-diones and of cyclic β-ketoesters by copper perchlorate / oxygen
  作者：J. Cossy、D. Belotti、V. Bellosta、D. Brocca

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88083-2

  日期：1994.8

  A preparative method for the synthesis of (ω-1), ω-dioxocarboxylic acids and (ω-1)-oxoalkanedioic acids monoesters by respective oxidative cleavage of 2-substituted cycloalkane-1,3-diones and cyclic β-ketoesters, by copper perchlorate in acetonitrile in an oxygen atmosphere, is reported.

  一种通过铜分别氧化裂解2-取代的环烷-1,3-二酮和环状β-酮酸酯来合成（ω-1），ω-二氧代羧酸和（ω-1）-氧代链烷二酸单酯的制备方法据报道在氧气气氛中乙腈中有高氯酸盐。
• Synthesis of 6-Alkyl-3,3-dimethyl-5-oxo-8,9-benzodecenolides by Intramolecular Reverse Dieckmann Reaction
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Helena De Carvalho

  DOI：10.1055/s-1979-28737

  日期：——
• Bassetti, Mauro; Cerichelli, Giorgio; Floris, Barbara, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 10, p. 583 - 586
  作者：Bassetti, Mauro、Cerichelli, Giorgio、Floris, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Alkyl-3,3-dimethyl-5-oxononanolides by Intramolecular Reverse Dieckmann Reaction
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Inês Sabioni Resck

  DOI：10.1055/s-1980-29295

  日期：——