ethyl 6-phenylpyrimidine-4-carboxylate | 74647-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-phenylpyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-6-phenylpyrimidine
• CAS: 74647-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: GHUYKRYNUFZFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-phenylpyrimidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(6-phenylpyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XVI. Site selectivity in the homolytic substitution of simple pyrimidines.

  摘要：

  在2位和4位均处于游离状态的嘧啶衍生物中，它们与在氧化还原系统中生成的自由基反应时表现出位点选择性。即，6-苯基-(I)、6-甲基嘧啶(XV)和5, 6, 7, 8-四氢喹唑啉(XVII)与诸如RCO、R2NCO、EtOCO和CH2OH等自由基反应，主要生成4位取代产物。除了I与N,N-二甲基氨基甲酰基自由基反应外，未观察到相应的2位取代异构体的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.571
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基嘧啶 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-phenylpyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XVI. Site selectivity in the homolytic substitution of simple pyrimidines.

  摘要：

  在2位和4位均处于游离状态的嘧啶衍生物中，它们与在氧化还原系统中生成的自由基反应时表现出位点选择性。即，6-苯基-(I)、6-甲基嘧啶(XV)和5, 6, 7, 8-四氢喹唑啉(XVII)与诸如RCO、R2NCO、EtOCO和CH2OH等自由基反应，主要生成4位取代产物。除了I与N,N-二甲基氨基甲酰基自由基反应外，未观察到相应的2位取代异构体的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.571

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150175623A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 12 , X, A and n are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如说明中所述。含有该化合物的药物可用于治疗涉及凋亡缺陷的病理学，如癌症、自身免疫性疾病和免疫系统疾病。
• Thienopyrimidine derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10278972B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A 和 n 如说明中所定义。 含有相同成分的药物产品，可用于治疗涉及细胞凋亡缺陷的病症，如癌症、自身免疫性疾病和免疫系统疾病。
• Transformations of methyl(phenyl)-substituted 1,4-dihydro-4-pyrimidinylidenemalononitriles under action of nitric acid
  作者：I. V. Oleinik、O. P. Shkurko

  DOI：10.1007/bf02259362

  日期：1999.3
• New thienopyrimidine derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2886545B1

  公开（公告）日：2016-06-29