trans-5-(but-3-enyl)-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-isopropylcyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-5-(but-3-enyl)-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-isopropylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R,5R)-5-but-3-enyl-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: STEPZHNHDWPNKQ-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-(but-3-enyl)-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-isopropylcyclopent-2-enone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以79%的产率得到trans-14-hydroxy-15-isopropylbicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),8-diene-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Highly Substituted Cyclopentanoids from a Concise Formal Synthesis of (+)-Roseophilin

  摘要：

  A convergent reaction sequence involving a reductive coupling and a chiral Bronsted acid catalyzed Nazarov reaction is utilized in a concise formal synthesis of (+)-roseophilin (11 steps via longest linear sequence, 10.2% yield, 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300332b
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.8h， 生成 trans-5-(but-3-enyl)-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-isopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Highly Substituted Cyclopentanoids from a Concise Formal Synthesis of (+)-Roseophilin

  摘要：

  A convergent reaction sequence involving a reductive coupling and a chiral Bronsted acid catalyzed Nazarov reaction is utilized in a concise formal synthesis of (+)-roseophilin (11 steps via longest linear sequence, 10.2% yield, 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300332b