1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone | 1392322-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,3,6-Trimethoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 1392322-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: VBATWDKQIIIVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Viscolin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-5-羟基苯甲醛 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(4-isopropoxy-2,3,6-trimethoxyphenyl)ethanone 、 3,4,6-trimethoxy-2-isopropoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Potent Anti-inflammatory Agent, Viscolin, and Its Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  利用苯乙酮（3）和香兰素衍生物（4）之间的醛醇缩合反应生成前体查尔酮中间体（14），这是一种新的高效合成途径。目标化合物 viscolin (1) 可以通过查尔酮的氢化反应和随后的脱保护反应得到。本策略描述了一种更高效程序的开发过程，该程序允许大规模生产粘胶素，以便进一步研究体外和体内的生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.557