(3R,5R)-(-)-3-Methyl-5-ethyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one | 223564-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-(-)-3-Methyl-5-ethyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-5-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 223564-54-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YRQOLEPFEPOAPG-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-(-)-3-Methyl-5-ethyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite resin IR 118 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R)-8-{(3R,5S,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-propyl]-2-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-ethyl-4-methyl-oct-7-yne-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素CP44,161的双螺缩醛部分的合成

  摘要：

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161

  DOI：

  10.1039/b008159k
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-丁烯 在 potassium osmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (3R,5R)-(-)-3-Methyl-5-ethyl-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素CP44,161的双螺缩醛部分的合成

  摘要：

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161

  DOI：

  10.1039/b008159k

文献信息

• Synthetic Studies Towards the B,C,D,E Fragment of Antibiotic CP44, 161
  作者：Paul A. Allen、Margaret A. Brimble、Hishani Prabaharan

  DOI：10.1055/s-1999-2607

  日期：1999.3

  The synthesis of polyethers 32 and 33 from tricyclic bis-spiroacetal aldehyde 27 and E-bromide 7 are described. A key step in the synthetic strategy involved the oxidative cyclisation of a bicyclic hydroxyspiroacetal 22a,b to a cis bis-spiroacetal unit, which resulted in preferential formation of cis aldehyde 27. A Barbier reaction of bromide 7 and tricyclic aldehyde 27 then afforded erythro alcohol 28 which after epoxidation and acid catalysed cyclisation completed the synthesis of polyethers 32 and 33 providing an effective framework on which to synthesise the B,C,D and E rings of antibiotic CP44,161 1.

  描述了由三环双螺缩醛27和E-溴化物7合成聚醚32和33。合成策略的关键步骤涉及双环羟基螺缩醛 22a,b 氧化环化为顺式双螺缩醛单元，从而优先形成顺式醛 27。溴化物 7 和三环醛 27 发生巴比耶反应，得到赤醇28 在环氧化和酸催化环化后完成了聚醚 32 和 33 的合成，为合成抗生素 CP44,161 1 的 B、C、D 和 E 环提供了有效的框架。
• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the polyether antibiotic CP44,161
  作者：Paul R. Allen、Margaret A. Brimble、Hishani Prabaharan

  DOI：10.1039/b008159k

  日期：——

  from lactone 10 and acetylene 11. The key stereogenic centres in acetylene 11 were assembled using a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an Evans asymmetric alkylation of a chiral oxazolidinone. Asymmetric dihydroxylation of alkene 14 using (DHQ)2PHAL (hydroquinine phthalazine-1,4-diyl diether) led to acetylene 22 which in turn was converted to bis-spiroacetals 25a and 25c. Construction of the

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161

表征谱图