ethyl 1-acetyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 137997-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-5-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 137997-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RBBLFMAHDRURIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(chloromethyl)-3-(5-((dimethylamino)methyl)-1H-indole-2-carbonyl)-N-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole-7-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基本侧链对双杀霉素的低氧选择性硝基类似物的性质的影响：结合辐射或化学疗法证明实质性抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列新的杜卡霉素的硝基类似物，并评估了其对缺氧的选择性抗癌活性。化合物结合设计为结合在DNA的小沟，同时跨越宽范围的碱强度从第13页不同的含胺的侧链ķ一个9.64到5.24。最有利的体外特性与强碱性侧链有关，但发现含有弱碱性吗啉的化合物具有最大的体内抗肿瘤活性。这适用于单药活性以及与放射或化学疗法（吉西他滨或多西他赛）联合使用的活性。结合单剂量的γ射线照射50以42μmol/ kg的剂量清除了一些SiHa宫颈癌异种移植物中可检测到的克隆原，并与吉西他滨组合使用耐受性良好的多剂量方案，同一化合物导致所有治疗的A2780卵巢肿瘤异种移植物退化。在后一个实验中，接受联合治疗的七只动物中有三只在第100天完全没有肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00563
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(3-methylbenzylidene)-5(4H)-oxazolone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 1-acetyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基 C-H 键有氧胺化合成吲哚-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01592

文献信息

• US5350751A
  申请人：——

  公开号：US5350751A

  公开（公告）日：1994-09-27
• US5440046A
  申请人：——

  公开号：US5440046A

  公开（公告）日：1995-08-08