1,3-diphenyl-4-(phenyliminomethylene)-pyrazole | 144119-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-(phenyliminomethylene)-pyrazole
• 英文别名: 1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-phenylmethanimine；N-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)aniline；(e)-N-((1,3-diphenyl-1h-pyrazol-4-yl)methylene)benzeneamine；1-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 144119-15-3
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• mdl: MFCD00525716
• 分子量: 323.397
• InChiKey: SJXWWYIQRJACGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 1,3-diphenyl-4-(phenyliminomethylene)-pyrazole 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二苯基吡唑-4-羧醛衍生物的合成，反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5328.1470
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diphenyl-4-(phenyliminomethylene)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二苯基吡唑-4-羧醛衍生物的合成，反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5328.1470

文献信息

• Synthesis, Characterization, Biological and Molecular Docking Studies of 1,3-Diphenyl-1H-pyrazole Terminated Imino Derivatives
  作者：P.V. Sandhya、K.V. Muhammad Niyas、K.R. Haridas

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23220

  日期：——

  Herein, the novel pyrazole derivatives with imino moiety were synthsized, characterized using IR, NMR, mass spectroscopy, elemental analysis and screened their biological activities. Molecular docking studies were also carried out by the software Arguslab 4.0.1. The synthesized compounds showed moderate to good biological activities both experimentally and theoretically.

  在此，合成了带有亚胺基的新型吡唑衍生物，并使用红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析对其进行了表征，并筛选了它们的生物活性。同时，还利用Arguslab 4.0.1软件进行了分子对接研究。实验和理论结果均表明，合成的化合物具有中等到良好的生物活性。
• Anticancer heterocyclic hybrids: design, synthesis, molecular docking and evaluation of new thiazolidinone-pyrazoles
  作者：Neelima Shrivastava、Shah Alam Khan、Mohammad Mumtaz Alam、Mymoona Akhtar、Apeksha Srivastava、Asif Husain

  DOI：10.1515/znb-2022-0110

  日期：2023.2.23

  In order to obtain potential anticancer agents, hybrid compounds have been synthesized by coupling thiazolidinone and pyrazole scaffolds. Among the synthesized compounds, 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenyl thiazolidin-4-one (4a) was found to be the most potent based on a docking (−9.307) and binding scores (−66.46), along with good ADME parameters. In vitro anticancer activity of compound 4a shows a maximum inhibition against lung cancer (NCI-H23) cell lines with a moderate inhibition rate of 31.01%. Molecular docking studies revealed that these hybrid compounds bind well to the active site of peroxisome proliferator-activated receptors-gamma (PPAR-gamma). Doxorubicin was used as a positive control. It can be concluded that 4a having pyrazole-thiazolidinone ring systems has the potential to be developed as an anticancer agent.

  为了获得潜在的抗癌剂，通过连接噻唑烷酮和吡唑骨架合成了杂交化合物。在合成的化合物中，2-（1,3-二苯基-1-H-吡唑-4-基）-3-苯基噻唑烷-4-酮 (4a) 基于对接得分（-9.307）和结合得分（-66.46）以及良好的ADME参数，被发现是最有效的化合物。化合物4a的体外抗癌活性表现出对肺癌（NCI-H23）细胞系的最大抑制率，中等抑制率为31.01%。分子对接研究表明，这些杂交化合物与过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）的活性位点结合良好。多柔比星被用作阳性对照。可以得出结论，具有吡唑噻唑烷酮环系统的4a具有成为抗癌剂的潜力。

• Chary, T Jagan Mohana; Reddy, Ch V Narsimha; Murthy, A Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 495 - 498
  作者：Chary, T Jagan Mohana、Reddy, Ch V Narsimha、Murthy, A Krishna

  DOI：——

  日期：——