rac-2'-Bromallyl-isopropyl-cyanessigsaeure | 59440-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-2'-Bromallyl-isopropyl-cyanessigsaeure
• 英文别名: 4-Bromo-2-cyano-2-propan-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 59440-57-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: DCFRGCSRCKDKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 rac-2'-Bromallyl-isopropyl-cyanessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Barbituric Acid Derivatives, 20th Mitt. 一些手性 5-二烷基化 N-甲基巴比妥酸的合成和构型

  摘要：

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763090303

文献信息

• KNABE J.; FRANZ N., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 3, 173-184
  作者：KNABE J.、 FRANZ N.

  DOI：——

  日期：——
• Barbitursäurederivate, 20. Mitt. Synthese und Konfiguration einiger chiraler 5-dialkylierter N-Methylbarbitursäuren
  作者：Joachim Knabe、Norbert Franz

  DOI：10.1002/ardp.19763090303

  日期：——

  Die disubstituierten Cyanessigsäuren 2 wurden in die Enantiomere gespalten und hieraus über die Ester 3 und die Iminobarbitursäuren 4 die chiralen Barbitursäuren 5 synthetisiert. Die absolute Konfiguration dieser Barbitursäuren und aller chiralen Synthesezwischenprodukte wird abgeleitet.

  二取代的氰基乙酸 2 被分解成对映异构体，并由此通过酯 3 和亚氨基巴比妥酸 4 合成手性巴比妥酸 5。推导出这些巴比妥酸和所有手性合成中间体的绝对构型。