4-(2-aminoethyl)-7-hydroxy-2(3H)-indolone hydrobromide | 81654-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-7-hydroxy-2(3H)-indolone hydrobromide
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-7-hydroxylndolin-2-one hydrobromide；4-(2-Aminoethyl)-7-hydroxyindolin-2-one hydrobromide；4-(2-aminoethyl)-7-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one;hydrobromide
• CAS: 81654-59-3
• 化学式: BrH*C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 273.129
• InChiKey: YFRLFXODCHZCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(cyclohexyl(2-oxoethyl)amino)-3-oxopropyl(3-fluorophenethyl)carbamate 、 4-(2-aminoethyl)-7-hydroxy-2(3H)-indolone hydrobromide 、 三氟乙酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 、 甲醇 、 氨 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-(3-fluorophenethylamino)-N-(2-(2-(7-hydroxy-2-oxoindolin-4-yl)ethylamino)ethyl)propanamide bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75025

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl>-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium on activated charcoal 硫酸羟胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、365.42 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 4-(2-aminoethyl)-7-hydroxy-2(3H)-indolone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-（氨基烷基）-7-羟基-2（3H）-吲哚酮，一类新型的强力突触前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00361a001

文献信息

• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。
• Pharmaceutical composition and methods for producing dopamine agonist
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04414224A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  Methods and compositions using as active ingredients 2-(3H)-indolones whose structures having an aminoalkyl substituent at position 4 and a hydroxy group at position 7 of the indolone nucleus are used to produce selective dopaminergic activity resulting in improved kidney function, relief of the symptoms of congestive heart failure, long lasting anti-hypertensive activity and anti-anginal activity. A species of the active ingredients is 4-di-n-propylaminoethyl-7-hydroxy-2(3H)-indolone or its salts.

  使用具有在4位处具有氨基烷基取代基和在indolone核的7位处具有羟基取代基的2-(3H)-吲哚酮作为活性成分的方法和组合物，用于产生选择性多巴胺能活性，从而改善肾功能，缓解充血性心力衰竭症状，具有持久的降压活性和抗心绞痛活性。活性成分的一种是4-二-n-丙基氨乙基-7-羟基-2(3H)-吲哚酮或其盐。
• 4-Aminoalkyl-7-hydroxy-2(3H)-indolones
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04314944A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  A new group of 2(3H)-indolones whose structures are characterized by having an aminoalkyl substituent at position 4 and a hydroxy group at position 7 of the indolone nucleus have beneficial activity on the cardiovascular system. A typical species of the group is 4-di-n-propylaminoethyl-7-hydroxy-2(3H)-indolone and its acid addition salts.

  一种新的2（3H）-吲哚酮类化合物，其结构特征为在吲哚酮核的4位处具有氨基烷基取代基，在7位处具有羟基取代基，对心血管系统具有有益的活性。该类化合物的典型物种是4-二正丙基氨基乙基-7-羟基-2（3H）-吲哚酮及其酸加成盐。
• 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04452808A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  A series of new chemical compounds which are 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones has been demonstrated to be D.sub.2 -agonists useful for treating hypertension. A representative compound of the series is 4-di-n-propylaminoethyl-2(3H)-indolone.

  一系列新的化学化合物，即4-氨基烷基-2(3H)-吲哚酮已被证明是D.sub.2-激动剂，可用于治疗高血压。该系列化合物的代表化合物是4-二正丙基氨乙基-2(3H)-吲哚酮。
• Pharmaceutical methods using 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04588740A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  A series of pharmaceutical compositions which contain 4-aminoalkyl-2(3H)-indolones has been demonstrated to have D.sub.2 -agonist activity useful for treating congestive heart failure and hypertension. A representative ingredient of the compositions is 4-di-n-propylaminoethyl-2(3H)-indolone or a salt thereof.

  一系列含有4-氨基烷基-2（3H）-吲哚酮的制药组合物已被证明具有D.sub.2-激动剂活性，可用于治疗充血性心力衰竭和高血压。 组合物的代表成分是4-二-n-丙基氨乙基-2（3H）-吲哚酮或其盐。