4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-9-methyl-2H,9H-1-oxa-9-aza-phenanthren-10-one | 196309-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-9-methyl-2H,9H-1-oxa-9-aza-phenanthren-10-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6-methyl-3H-pyrano[2,3-c]quinolin-5-one
• CAS: 196309-65-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: IKQDYPGJFOGEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-9-methyl-2H,9H-1-oxa-9-aza-phenanthren-10-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到7-Methoxy-2,15-dimethyl-3,12-dioxa-15-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.016,21]henicosa-1(13),4(9),5,7,16,18,20-heptaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  连续克莱森重排的研究：电荷加速 [3,3]-Sigmatropic 重排导致多杂环

  摘要：

  摘要 通过连续克莱森重排，已经区域选择性地合成了许多喹诺酮环化五环化合物，产率为 90-95%。第二种合成是 1-芳氧基甲基-6-烷基-3H-吡喃并[2,3-c]喹啉-5(6H)-酮在室温下在二氯甲烷中进行 5-10 分钟的无水 AlCl3 催化电荷加速芳香克莱森重排. 前体是通过相应醚的热 [3,3]-σ 重排合成的。

  DOI：

  10.1080/00397910701557812
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-methoxyphenyloxy)but-2-yne 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-Methoxy-phenoxymethyl)-9-methyl-2H,9H-1-oxa-9-aza-phenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in Sigmatropic Rearrangement of 3-(4-Aryloxybut-2-ynyloxy)-1-methylquinolin-2-ones: Synthesis of 3H-Pyrano[2,3-c]quinolin-5(6H)-ones and Furo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7735

文献信息

• Studies in Sigmatropic Rearrangement of 3-(4-Aryloxybut-2-ynyloxy)-1-methylquinolin-2-ones: Synthesis of 3H-Pyrano[2,3-c]quinolin-5(6H)-ones and Furo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：Krishna C. Majumdar、Anup K. Kundu

  DOI：10.3987/com-97-7735

  日期：——
• Studies on Sequential Claisen Rearrangement: Charge‐Accelerated [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Leading to Polyheterocycles
  作者：K. C. Majumdar、D. Saha、P. Debnath

  DOI：10.1080/00397910701557812

  日期：2007.10.1

  Abstract A number of quinolone‐annulated pentacycles have been regioselectively synthesized in 90–95% yields by sequential Claisen rearrangements. The second synthesis is anhydrous AlCl3‐catalyzed charge‐accelerated aromatic Claisen rearrangement of 1‐aryloxymethyl‐6‐alkyl‐3H‐pyrano[2,3‐c]quinolin‐5(6H)‐ones in dichloromethane at rt for 5–10 min. The precursors were synthesized by the thermal [3,3]‐sigmatropic

  摘要 通过连续克莱森重排，已经区域选择性地合成了许多喹诺酮环化五环化合物，产率为 90-95%。第二种合成是 1-芳氧基甲基-6-烷基-3H-吡喃并[2,3-c]喹啉-5(6H)-酮在室温下在二氯甲烷中进行 5-10 分钟的无水 AlCl3 催化电荷加速芳香克莱森重排. 前体是通过相应醚的热 [3,3]-σ 重排合成的。