4-chloro-1-(4-methoxyphenyloxy)but-2-yne | 56264-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-methoxyphenyloxy)but-2-yne
• 英文别名: Benzene, 1-[(4-chloro-2-butynyl)oxy]-4-methoxy-；1-(4-chlorobut-2-ynoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 56264-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: BRZLBGWUEIVWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-methoxyphenyloxy)but-2-yne 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.1 g的产率得到chestersiene
  参考文献：
  名称：

  Chestersiene, 4-(4-methoxyphenoxy)buta-1, 2-diene: An allenic ether from the fungus Hypoxylon chestersii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85047-4

文献信息

• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• <b>Amino-Claisen versus Oxy-Claisen Rearrangement: Regioselective Synthesis of Pyrrolocoumarin Derivatives</b>
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2008-1032195

  日期：2008.3

  Pyrrolocoumarin and its derivatives have been synthesized regioselectively in excellent yields by the amino-Claisen rearrangement of 3-N-propargylaminocoumarin and 3-N-(aryloxybut-2-ynyl)aminocoumarins.

  通过 3-N-炔丙基氨基香豆素和 3-N-(芳氧基丁-2-炔基)氨基香豆素的氨基克莱森重排，以优异的产率区域选择性地合成了吡咯香豆素及其衍生物。
• Synthesis of Sulphur Compounds: Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Sulfoxide Rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、N. Pal、S. K. Samanta

  DOI：10.1080/10426500601047438

  日期：2007.4.1

  A number of thieno[2,3-b]thiophenes have been successfully synthesized in a 50–55% yield by m-chloroperoxybenzoic acid–mediated tandem cyclization involving [2, 3] and [3, 3] sigmatropic rearrangements and an intramolecular Michael addition.

  通过间氯过氧苯甲酸介导的串联环化反应，涉及 [2, 3] 和 [3, 3] σ 重排和分子内 Michael添加。
• Regioselective unusual formation of spirocyclic 4-{3′-benzo(2′,3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano [2,3-<i>b</i>]indole by acid-catalyzed reaction of enol ethers
  作者：K. C. Majumdar、S. Alam、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.31

  日期：2009.1

  3′-dihydro)furo}-9-methyl-2,3,9-trihydrothiopyrano[2,3-b]indoles are regioselectively synthesized by treating suitable enol ethers, 4-aryloxymethylene-9-methyl-2,3,9-trihydrothio-pyrano[2,3-b]indoles with H2SO4 in dichloromethane-methanol-water. The substrates for the aforesaid reaction are in turn synthesized by the thio-Claisen rearrangement of 2-(4′-aryloxybut-2′-ynylthio)-1-methylindoles. J. Heterocyclic Chem.

  通过处理合适的烯醇醚，区域选择性地合成螺环4- 3'-苯并（2'，3'-二氢）呋喃} -9-甲基-2,3,9-三氢噻喃并[2,3- b ]吲哚。在二氯甲烷-甲醇-水中，具有H 2 SO 4的芳氧基亚甲基-9-甲基-2,3,9-三氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚。上述反应的底物又通过2-（4'-芳氧基丁-2'-炔硫基）-1-甲基吲哚的硫代-克莱森重排而合成。杂环化学杂志，46，62（2009）。
• Studies on Sequential Claisen Rearrangement: Charge‐Accelerated [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Leading to Polyheterocycles
  作者：K. C. Majumdar、D. Saha、P. Debnath

  DOI：10.1080/00397910701557812

  日期：2007.10.1

  Abstract A number of quinolone‐annulated pentacycles have been regioselectively synthesized in 90–95% yields by sequential Claisen rearrangements. The second synthesis is anhydrous AlCl3‐catalyzed charge‐accelerated aromatic Claisen rearrangement of 1‐aryloxymethyl‐6‐alkyl‐3H‐pyrano[2,3‐c]quinolin‐5(6H)‐ones in dichloromethane at rt for 5–10 min. The precursors were synthesized by the thermal [3,3]‐sigmatropic

  摘要 通过连续克莱森重排，已经区域选择性地合成了许多喹诺酮环化五环化合物，产率为 90-95%。第二种合成是 1-芳氧基甲基-6-烷基-3H-吡喃并[2,3-c]喹啉-5(6H)-酮在室温下在二氯甲烷中进行 5-10 分钟的无水 AlCl3 催化电荷加速芳香克莱森重排. 前体是通过相应醚的热 [3,3]-σ 重排合成的。