m-Hydroxycinnamic acid, (E)-, 2TBDMS derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: m-Hydroxycinnamic acid, (E)-, 2TBDMS derivative
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 392.686
• InChiKey: AXVWZAUGUOJORB-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Hydroxycinnamic acid, (E)-, 2TBDMS derivative 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 m-Hydroxycinnamic acid, (E)-, 2TBDMS derivative
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q

文献信息

• Oxygenated Analogues of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines (GBR 12935 and GBR 12909) as Potential Extended-Action Cocaine-Abuse Therapeutic Agents
  作者：David B. Lewis、Dorota Matecka、Ying Zhang、Ling-Wei Hsin、Christina M. Dersch、David Stafford、John R. Glowa、Richard B. Rothman、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm990291q

  日期：1999.12.2

  An investigation into the preparation of potential extended-release cocaine-abuse therapeutic agents afforded a series of compounds related to 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (1a) and 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (1b) (GBR 12935 and GBR 12909, respectively), which were designed, synthesized, and evaluated for their ability to bind to

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合