2-(4-Bromo-phenylamino)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide | 195876-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-phenylamino)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)quinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 195876-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₄O
• 分子量: 357.209
• InChiKey: VEZHFPSHZYVFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸 、 2-(4-Bromo-phenylamino)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-[(2-Phenylamino-quinoline-4-carbonyl)-hydrazono]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基辛可宁酸酰肼和β-(1-羧乙叉)酰肼抗炎镇痛活性的合成与研究

  摘要：

  在以前的工作 [I, 2] 中，我们已经确定 2-芳基氨基辛可宁酸酰肼的衍生物表现出抗炎作用，这在亚芳基和 2-氧代二氢吲哚-3-亚基衍生物中最为明显。在继续这项工作的过程中，我们基于在氨基和喹啉环的第 5 位具有各种取代基的 2-芳基氨基辛可宁酸 (I a Id) 的酯类合成并表征了一系列 2-氨基辛可宁酸酰肼（ IlIg，表1)。3 此外，我们还合成了这些 2-芳基氨基辛可宁酸与丙酮酸的腙 (II Ia IIIc)。

  DOI：

  10.1007/bf02464122
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Bromo-phenylamino)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基辛可宁酸酰肼和β-(1-羧乙叉)酰肼抗炎镇痛活性的合成与研究

  摘要：

  在以前的工作 [I, 2] 中，我们已经确定 2-芳基氨基辛可宁酸酰肼的衍生物表现出抗炎作用，这在亚芳基和 2-氧代二氢吲哚-3-亚基衍生物中最为明显。在继续这项工作的过程中，我们基于在氨基和喹啉环的第 5 位具有各种取代基的 2-芳基氨基辛可宁酸 (I a Id) 的酯类合成并表征了一系列 2-氨基辛可宁酸酰肼（ IlIg，表1)。3 此外，我们还合成了这些 2-芳基氨基辛可宁酸与丙酮酸的腙 (II Ia IIIc)。

  DOI：

  10.1007/bf02464122

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of N′-substituted 2-[2-(diarylmethylene)hydrazinyl]-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enehydrazides
  作者：A. I. Siutkina、Yu. O. Sharavyeva、S. V. Chashchina、S. A. Shipilovskikh、N. M. Igidov

  DOI：10.1007/s11172-022-3439-9

  日期：2022.3

  New N′-substituted 2-(2-(diarylmethylene)hydrazinyl)-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enehydrazides were synthesized by the ring opening reaction of 3-diarylmethylenehydrazono-5-tert-butyl-3H-furan-2-ones under the action of aliphatic, aromatic, and heterocyclic acid hydrazides. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and elemental analysis. Their anti-inflammatory activity was studied.

  在脂肪族、芳香族和杂环族酸酰肼的作用下，通过 3-二芳基亚甲基肼-5-叔丁基-3H-呋喃-2-酮的开环反应合成了新的 N′-取代的 2-(2-(二芳基亚甲基)肼基)-5,5-二甲基-4-氧代己-2-烯酰肼。所获化合物的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱和元素分析得到了证实。研究了这些化合物的抗炎活性。
• Synthesis and study of antiinflammatory and analgesic activity of 2-arylaminocinchoninic acid hydrazides and β-(1-carboxyethylidene)hydrazides
  作者：O. A. Yanborisova、T. M. Kon'shina、A. S. Zaks、A. I. Mikhalev、S. V. Ukhov、M. E. Kon'shin

  DOI：10.1007/bf02464122

  日期：1997.6

  that the derivatives o f 2-arylaminocinchoninic acid hydrazides exhibit an anfiinflarnmatory action that is most pronounced in the arylidene and 2-oxoindoline-3-ylidene derivatives. In continuation of that work, we have synthesized and characterized a series of 2-aminocinchoninic acid hydrazides on the basis of esters of 2-arylaminocinchoninic acids ( I a Id) having various substituents at the amino

  在以前的工作 [I, 2] 中，我们已经确定 2-芳基氨基辛可宁酸酰肼的衍生物表现出抗炎作用，这在亚芳基和 2-氧代二氢吲哚-3-亚基衍生物中最为明显。在继续这项工作的过程中，我们基于在氨基和喹啉环的第 5 位具有各种取代基的 2-芳基氨基辛可宁酸 (I a Id) 的酯类合成并表征了一系列 2-氨基辛可宁酸酰肼（ IlIg，表1)。3 此外，我们还合成了这些 2-芳基氨基辛可宁酸与丙酮酸的腙 (II Ia IIIc)。