Acetic acid (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-17-((E)-(1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-17-((E)-(1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: Stigmast-22-ene-3,5-diol, 6-chloro-, 3-acetate, (3beta,5alpha,6beta,22E,22R)-；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-17-[(E,2R,5R)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-5-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₁H₅₁ClO₃
• 分子量: 507.197
• InChiKey: SJOVPRHUFSKVFO-BPNQLQRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-17-((E)-(1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Acetic acid (3S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-chloro-17-((E)-(1R,4R)-4-ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochromonas malhamensis 将钝叶醇转化为多孔甾醇过程中 C-4 去甲基化的立体化学

  摘要：

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85069-0

文献信息

• Stereochemistry of C-4 demethylation during conversion of obtusifoliol into poriferasterol by Ochromonas malhamensis
  作者：Furn F. Knapp、L.John Goad、Trevor W. Goodwin

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85069-0

  日期：1977.1

  H 3 ] was synthesised and incubated with the chrysophyte alga Ochromonas malhamensis which converted it into poriferasterol. A reaction sequence applied to poriferasterol showed that the tritium retained at C-4 occupied the 4α-position. This demonstrates that biological C-4 demethylation of a 4α-methylsterol precursor by O. malhamensis results in the axial 4β-hydrogen being inverted into the equatorial

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。