2,6-Dichloroindophenol sodium salt | 620-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-Dichloroindophenol sodium salt
• 英文别名: 2,6-dichloroindophenol sodium；2,6-dichlorophenol indophenol sodium salt；DCPIP；sodium;4-[(3,5-dichloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino]phenolate
• CAS: 620-45-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂NO₂*Na
• 分子量: 290.081
• InChiKey: CVSUAFOWIXUYQA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 蒸气密度：
  11.2 (vs air)
• 溶解度：
  >43.5 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  正常情况下稳定，远离氧化物。分解产物包括一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29252000
• RTECS号：
  GU5495000

制备方法与用途

用途
2,6-二氯靛酚钠可用于抗环血酸的测定，并且还用作氧化还原指示剂和色谱分析试剂。此外，它还可作为细胞染色剂和生化研究中的工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichloroindophenol sodium salt 、 苯酚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,3-dichloro-7-hydroxy-2H-spiro[acridine-9,1'-cyclohexane]-2',5'-diene-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a far-red fluorophore and its use as an esterase probe in living cells

  摘要：

  一种新的酯酶激活探针扩展了用于对活细胞进行远红荧光卡巴嗪染色的工具箱。

  DOI：

  10.1039/c5cc08764c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯醌-4-氯亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯酚 在 对苯醌 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-Dichloroindophenol sodium salt 、 2,6-Dichloro-4-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  吉布斯反应的机理。第4部分。（1）通过N-氯苯并醌亚胺自由基阴离子形成吲哚酚。Aza-S（RN）2链反应机理。1,4-苯醌和氰化物离子的链引发。

  摘要：

  研究了吉布斯反应的机理，这是一种在水性碱性介质中应用N-氯苯醌亚胺1的比色酚测定法。结论是，从酚4的阴离子到N-氯亚胺1的单电子转移（SET）中生成的N-氯亚胺基自由基阴离子7可以三种不同的方式产生吲哚酚染料3。对于更具反应性的试剂-底物对，提出了一种路线，其中涉及自由基对在溶剂笼中的快速结合，因此，总的速率表现出与pH无关的二级动力学，就像前面的SET本身一样。对于反应性较小的试剂，提出了一种途径，其中N-氯亚胺自由基阴离子7从溶剂笼中逸出以引发链反应，这由其特征动力学证明。在动力学实验中已经发现，在双分子速率确定步骤中，在链增长的过程中，链载体N-氯亚胺自由基阴离子7的氯被4的阴离子取代。因此，链反应的机理被称为S（RN）2。在4的阴离子活性较低的情况下，可以进行第三种竞争反应，其中N-卤代亚胺基阴离子7通过消除卤化物和从介质中提取H原子而生成苯醌亚胺6。 。还已知化合物6以二阶但pH

  DOI：

  10.1021/jo982113v
• 作为试剂：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-氟-11,16,17-三羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 氢氧化钾 、 2,6-Dichloroindophenol sodium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到9-fluoro-11β,16α,17α,20-tetrahydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic Compounds with Reversible Red-Ox Potential as Oxidizing Agents in Steroid Chemistry; II¹. Indophenol Salts (Tillmans Reagent)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29603

文献信息

• Glycosides having chromophores as substrates for sensitive enzyme analysis. I. Synthesis of phenolindophenyl-.BETA.-D-glucopyranosides as substrates for .BETA.-glucosidase.
  作者：Shoichi TOKUTAKE、Nobuyuki YAMAJI、Motohiko KATO

  DOI：10.1248/cpb.38.13

  日期：——

  Five new glucopyranosides, phenolindophenyl- (2a), phenolindo-3'-chlorophenyl-(2b), phenolindo-3', 5'-dichlorophenyl- (2c), 2, 5-dimethylphenolindophenyl- (2d), and phenolindo-3', 5'-dibromophenyl-β-D-glucopyranoside (2e), were synthesized through two routes. Compounds 2c and 2e were synthesized by direct glycosidation (route A) of the Na salt of dihalogenophenolindophenol (4c and 4e). The direction of glycosidation was controlled by the choice of free phenolindophenois or the Na salts. Compounds 2a-d were synthesized via the condensation reaction (route B) of 4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetryl-β-D-glucopyranosides (9a-c) with quinones (10 and 11). When 1, 4-naphthoquinone (12) was used in this reaction, N-(2-naphthoquinonyl)-4-aminophenyl 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (13) was the major product. These glucopyranosides (2a-d) were hydrolyzed by β-glucosidase to give a blue product having high absorbance and they were concluded to be potential substrates for the assay of β-glucosidase.

  五种新型葡萄糖吡喃苷，分别是苯酚吲哚苯基-(2a)、苯酚吲哚-3'-氯苯基-(2b)、苯酚吲哚-3', 5'-二氯苯基-(2c)、2, 5-二甲基苯酚吲哚苯基-(2d)和苯酚吲哚-3', 5'-二溴苯基-β-D-葡萄糖吡喃苷(2e)，通过两条路线合成。化合物2c和2e通过二卤素苯酚吲哚的钠盐(4c和4e)的直接糖苷化反应(路线A)合成。糖苷化的方向通过选择自由的苯酚吲哚或钠盐来控制。化合物2a-d是通过4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(9a-c)与醌(10和11)的缩合反应(路线B)合成的。当1, 4-萘醌(12)用于这一反应时，N-(2-萘醌基)-4-氨基苯基2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷(13)是主要产物。这些葡萄糖吡喃苷(2a-d)经过β-葡萄糖苷酶水解后，生成一种具有高吸光度的蓝色产物，证明它们是β-葡萄糖苷酶测定的潜在底物。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN THE INHIBITION OF DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS L'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2021133833A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed herein are compounds, 6-substituted-2-(phenylheteroaryl)quinoline-4-carboxylic acid analogs, that are inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). The disclosed compounds can be used in the treatment of a variety of disorders and diseases in which inhibition of DHODH can be clinically useful, including cancer, such as a hematological cancer, including acute myeloid leukemia (AML); graft-versus-host-diseases; autoimmune disorders; and disorders associated with T-cell proliferation. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文披露了一种化合物，即6-取代-2-(苯基杂环芳基)喹啉-4-羧酸类似物，这些化合物是二氢乳酸脱氢酶（DHODH）的抑制剂。披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，在这些疾病和疾病中，DHODH的抑制可在临床上发挥作用，包括癌症，如血液系统癌症，包括急性髓样白血病（AML）；移植物抗宿主病；自身免疫性疾病；以及与T细胞增殖相关的疾病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着限制本披露。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE FOR THE INHIBITION OF DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES POUR L'INHIBITION DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2021133831A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed herein are compounds, 6-substituted-2-(phenylheteroaryl)quinoline-4-carboxylic acid analogs, that are inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). The disclosed compounds can be used in the treatment of a variety of disorders and diseases in which inhibition of DHODH can be clinically useful, including cancer, such as a hematological cancer, including acute myeloid leukemia (AML); graft-versus-host-diseases; autoimmune disorders; and disorders associated with T-cell proliferation. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  本文披露了一种化合物，即6-取代-2-(苯基杂环芳基)喹啉-4-羧酸类似物，它们是脱氢鸟嘌呤酸脱氢酶（DHODH）的抑制剂。披露的化合物可用于治疗多种疾病和疾病，在这些疾病中，抑制DHODH可以在临床上发挥作用，包括癌症，如血液系统癌症，包括急性髓细胞白血病（AML）；移植物抗宿主病；自身免疫性疾病；以及与T细胞增殖相关的疾病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本公开内容。
• [EN] 1, 4, 6-TRISUBSTITUTED-2-ALKYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1, 4, 6-TRISUBSTITUÉ-2-ALKYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE OXYGÉNASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018154088A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention provides 1, 4, 6-trisubstituted-2-alkyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as DHODH inhibitors, in which R1 to R3 and 'm' have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or stereoisomer thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting DHODH. The present invention also provides methods for synthesizing 1, 4, 6-trisubstituted-2-alkyl-1H-benzo[d]imidazole derivatives of formula (I). The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the DHODH inhibitor compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  本发明提供了作为脱氢鸟苷酸氧化酶抑制剂的化合物的1,4,6-三取代-2-烷基-1H-苯并[d]咪唑衍生物，其化学式为(I)，可能在治疗中有用作DHODH抑制剂，其中R1到R3和'm'在说明书中给出了相应的含义，以及在治疗和预防疾病或疾病中有用的药学上可接受的盐或立体异构体，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或疾病的使用。本发明还提供了合成化合物1,4,6-三取代-2-烷基-1H-苯并[d]咪唑的方法(I)。本发明还提供了包含化合物(I)中至少一种DHODH抑制剂与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的制剂。
• Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20160200693A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as DHODH inhibitors. wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting DHODH. The present invention also provides methods for synthesizing trisubstituted benzotriazole derivatives of formula (I). The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the DHODH inhibitor compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  本发明提供了三取代苯并三唑衍生物作为二氢乳酸脱氢酶氧化酶抑制剂化合物的公式（I），其可能在治疗和预防疾病或紊乱方面具有治疗用途，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或紊乱中使用。其中，R1，R2和R3在规范中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了合成公式（I）的三取代苯并三唑衍生物的方法。本发明还提供了包含公式（I）的DHODH抑制剂化合物之一的药物制剂，以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。

表征谱图