[2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol | 187460-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 187460-18-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 381.547
• InChiKey: VDLTUFHEASOCPC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxypropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氰基磷酸二乙酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 [2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829