presilphiperfol-7-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: presilphiperfol-7-ene
• 英文别名: Presilphiperfolene；(4S,7S,8R)-2,2,4,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.04,11]undec-1(11)-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PLHQUFSAXMJRAY-ZETOZRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  presilphiperfol-7-ene 在 氧气 、 Saccharomyces cerevisiae-coll34TC-peniB 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450s 重塑氧化聚醌倍半萜的多样性

  摘要：

  聚喹烷倍半萜类化合物 (PQST) 是具有两个或三个稠合环戊烷环系统的复杂化合物，很少发现在这些支架上直接氧化 C-H 键的生物催化剂。在这项研究中，我们发现了两种多功能真菌 CYP450，它们能够在七个 PQST 支架上进行不同的氧化，从而产生 20 种独特的产物。我们的研究结果显着扩展了氧化 PQST 支架的多样性，并为未来研究中萜类化合物惰性碳的选择性氧化提供了重要的生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01024
• 作为产物：
  描述：

  (-)-presilphiperfolan-8β-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 presilphiperfol-7-ene 、 presilphiperfol-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Presilphiperfolanol 的立体化学和反应：三喹烷倍半萜生物发生中的分支点标记

  摘要：

  三环倍半萜烯醇 (-)-presilphiperfolanol 的结构和立体化学是有角和推进烷三喹烷倍半萜烯的结构前体，确定为 (1S,4S,7S,8S,11S)-2,2,4,8-四甲基三环[5.3.1.04,11]undecan-11-ol [[2aS-(2aα,4aβ,5β,7aβ,7bβ)]-decahydro-1,1,2a,5-tetramethyl-7bH-cyclopenta[cd]inden-7b -ol, 1] 通过其对硝基苯甲酸酯衍生物 8a 的 X 射线晶体学分析以及与 (-)-silphiperfol-6-ene (6) 的相关性。1 的脱水得到 presilphiperfol-1(8)- 和 7-enes (9 + 10) 的 2:1 混合物，其在 α 和 β 面上都进行了环氧化。用 H2SO4-硅胶进行酸催化脱水，通过 C11 和 C9 迁移到 C8 导致竞争性环收缩，以

  DOI：

  10.1021/ja961582g