ethyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate | 35033-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-ethyl 3-amino-3-phenylacrylate；(Z)-ethyl 3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 35033-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DSDBLHWAXOMNIZ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到ethyl (E)-2-chloro-3-(chloroimino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  PhICl2-Mediated Conversion of Enamines into α,N-Dichloroimines and Their Reverse Conversion Mediated by Zinc in Methanol

  摘要：

  Treatment of enamine compounds with iodobenzene dichloride (PhICl2) conveniently gives a variety of alpha,N-dichloroimines in high yields. This approach allows the double insertion of the chloro moiety, which is postulated to take place via the iodobenzene dichloride mediated oxidative alpha-chlorination of the enamine substrates followed by further N-chlorination of the imine intermediates. Furthermore, the obtained alpha,N-dichloroimines could be converted reversely into the original enamines under reductive conditions using zinc in methanol.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (Z)-3-amino-2-methyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺和芳基重氮盐的电氧化偶联区域选择性合成 N2-芳基 1,2,3-三唑

  摘要：

  通过在无金属条件下的连续 C-N 键形成和电氧化 N-N 偶联，报道了一种构建N 2 -芳基 1,2,3-三唑的有效合成路线。容易获得的 2-氨基丙烯酸酯和芳基重氮盐被用作起始材料，所开发的协议显示出优异的官能团耐受性，允许广泛的底物范围，高达 91% 的分离产率。各种机理研究，以及中间加合物的分离，是指连续的离子和自由基反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04099

文献信息

• Method for the asymmetric hydrogenation of olefins utilising photoisomerisation
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2213638A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  The present invention relates to a method for the preparation of a compound of formula (I), wherein R1 is different to R2; R3 is different to R4; and R1, R2, R3 and R4 are each a moiety other than hydrogen, which method comprises, i) photoirradiating at an intensity above ambient intensity a solution comprising a compound of formula (II), wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above, to form a solution of a mixture of compounds of formula (IIa) and (IIb), wherein R1, R2, R3and R4 are as defined above; and ii) contacting the mixture of compounds (IIa) and (IIb) with a hydrogen donating agent in the presence of an asymmetric hydrogenation catalyst, after initiation of i) and before termination of i).

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法，其中R1不同于R2；R3不同于R4；且R1、R2、R3和R4各自是除氢之外的基团，该方法包括，i) 在高于环境强度的光照强度下光照含有化合物(II)的溶液，其中R1、R2、R3和R4如上定义，以形成化合物(IIa)和(IIb)的混合物的溶液，其中R1、R2、R3和R4如上定义；和ii) 在i)启动后且i)终止前，将化合物(IIa)和(IIb)的混合物与氢捐体在不对称氢化催化剂存在下接触。
• Rhodium-catalyzed reactions of 3-diazoindolin-2-imines with enamines and their extensions towards 5 H -pyrazino[2,3- b ]indoles
  作者：Guorong Sheng、Shicong Ma、Songlin Bai、Jing Qian、Kai Huang、Bo Lang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.021

  日期：2018.4

  The rhodium-catalyzed reactions of 3-diazoindolin-2-imines with beta-enamino esters furnished 2,3-diaminoindoles in excellent yields with wide functional group tolerance. The synthesized 2,3-diaminoindoles could be converted into 5H-pyrazino [2,3-b]indoles via a sequential dehydrogenation/ 6 pi-ERC/aromatization process. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CLEMENCE, FRANCOIS;LE, MARTRET ODILE;DELEVALLEE, FRANCOISE
  作者：CLEMENCE, FRANCOIS、LE, MARTRET ODILE、DELEVALLEE, FRANCOISE

  DOI：——

  日期：——
• EP2727962A1
  申请人：——

  公开号：EP2727962A1

  公开（公告）日：2014-05-07
• THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE COMPRISING SAME
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2727962B1

  公开（公告）日：2015-04-15