2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-tetronolactone | 86677-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-tetronolactone
• 英文别名: 2(S)-fluoro-γ-butyrolactone；2S-fluoro-4-butyrolactone；(3S)-3-fluorooxolan-2-one
• CAS: 86677-82-9
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: QSGGLAGTJDEIAN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-tetronolactone 生成 3(S)-fluoro-4-methyl-1,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  SHIUEY, SHIAN-JAN;PARTRIDGE, JOHN J.;USKOKOVIC, MILAN R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1040-1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-羟基-γ-丁内酯 在 diethylaminosulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dideoxy-2-fluoro-L-glycero-tetronolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24R-fluorocholecalciferol and

  摘要：

  1.alpha.,25-二羟基-24R-氟胆钙化醇和1.alpha.,25-二羟基-24S-氟胆钙化醇是1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的类似物，是维生素D.sub.3生理上最活跃的代谢产物。这些新的类似物通过多步合成过程从已知物质1.alpha.,3.beta.-二羟基雄甾-5-烯-17-酮中合成。这些化合物具有增加肠道钙转运、增加血清钙和磷浓度以及增加这些矿物质在骨骼中沉积的能力。这些化合物将作为天然1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇的替代品，在代谢性钙和磷缺乏的疾病状态的治疗中有广泛的应用。这些疾病状态的例子包括：骨硬化、抗癫痫治疗、骨质疏松症、成骨不全、继发性甲状旁腺功能亢进、甲状旁腺功能减退、甲状旁腺功能亢进、肝硬化、阻塞性黄疸、药物代谢、髓样癌、慢性肾脏疾病、低磷酸盐性VDRR、依赖维生素D的佝偻病、结节病、糖皮质激素拮抗、吸收不良综合征、脂肪泻、热带性肠道病和乳热。

  公开号：

  US04652405A1

文献信息

• Syntheses of fluorinated ligands to probe binding of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, to antibodies
  作者：Alex H.C. Chang、Derek Horton、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00505-4

  日期：2000.2

  Derivatives of methyl alpha-glycosides of antigenic determinants of Vibrio cholerae O:1, serotypes Inaba and Ogawa, specifically Fluorinated at position 2' or 4' have been synthesized by coupling the appropriately fluorinated derivatives of 3-deoxy-L-glycero-tetronic acid with the methyl oc-glycosides of perosamine. The compound having the fluorine atom at position 2 was obtained by electrophilic addition of fluorine to the glycal derived from the parent antigenic determinant, serotypes Inaba, using Selectfluor(TM) as a fluorination reagent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Triply convergent synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24(R)-fluorocholecalciferol
  作者：Shian Jan Shiuey、John J. Partridge、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00240a021

  日期：1988.3