3,3,6,6-Tetramethylbicyclo<3.1.0>-hexadion-(2,4) | 29787-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-Tetramethylbicyclo<3.1.0>-hexadion-(2,4)
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3,1,0]hexa-2,4-dione；3,3,6,6-Tetramethylbicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 29787-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BAIQPCNNXIIFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-Tetramethylbicyclo<3.1.0>-hexadion-(2,4) 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3,1,0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor

  摘要：

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。

  公开号：

  EP0339815A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,3,6,6-Tetramethylbicyclo<3.1.0>-hexadion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  含有环丙烷环的非烯醇化β-二酮共轭的光化学

  摘要：

  双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的辐照提供保留环丙烷环的异构烯醇内酯。相比之下，6,6-二甲基螺[2.5] 辛烷-4,8-​​二酮在乙醇中的光反应导致形成异构苯并呋喃衍生物和二甲酮-乙醛缩合产物。环丙烷环的裂解是后者β-二酮行为的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2908

文献信息

• Stereochemical issues on the fragmentation of non-enolisable β-heterosubstituted-cyclopentanones with wet and anhydrous potassium hydroxide
  作者：Alain Krief、Adrian Kremer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.119

  日期：2010.6

  Tandem Haller-Bauer-scission/Grob-fragmentation reaction of cyclopentanone bearing a leaving group in beta-position involves antiperiplanar arrangements which can be also achieved from epimeric derivatives, probably due to the high flexibility of the five-membered ring. We have observed that epimeric compounds react at different rates if the leaving group is a halogen and leads to very different types of compounds when it is a mesyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KRIEF, A.;SURLERAUX, D.;FRAUENRATH, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6157-6160
  作者：KRIEF, A.、SURLERAUX, D.、FRAUENRATH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of Non-enolizable β-Diketones Containing Cyclopropane Ring in Conjugation
  作者：Taiiti Okada、Koiti Kamogawa、Mituyosi Kawanisi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.43.2908

  日期：1970.9

  Irradiation of bicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones affords isomeric enol lactones retaining the cyclopropane ring. In contrast, photoreaction of 6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione in ethanol results in the formation of an isomeric benzofuran derivative and dimedone-acetaldehyde condensation product. Cleavage of the cyclopropane ring is characteristic of the behavior of the latter β-diketone.

  双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的辐照提供保留环丙烷环的异构烯醇内酯。相比之下，6,6-二甲基螺[2.5] 辛烷-4,8-​​二酮在乙醇中的光反应导致形成异构苯并呋喃衍生物和二甲酮-乙醛缩合产物。环丙烷环的裂解是后者β-二酮行为的特征。
• Process for the preparation of pure cis-cyclopropane carboxylic acids and intermediates therefor
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0339815A3

  公开（公告）日：1991-07-10

  A process for the preparation of cis-­cyclopropane carboxylic acids which comprises the step of treating a derivative of a 4-­hydroxy-2,2-dimethyl bicyclo[3,1,0]hexan-2-one with a source of hydroxide ions.

  一种制备顺式环丙烷羧酸的方法，包括用氢氧化物离子源处理4-羟基-2,2-二甲基双环[3,1,0]己烷-2-酮的衍生物的步骤。