1-nitro-5-hexyne | 1121960-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-5-hexyne
• 英文别名: 6-Nitrohex-1-yne
• CAS: 1121960-52-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: DXZPALDUDIGHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-5-hexyne 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-硝基己烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  具有一种低配位配体的可分离金（I）络合物作为催化剂在室温下选择性水合取代的炔烃而无需使用酸性促进剂

  摘要：

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1021/jo802558e
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己炔 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1-nitro-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  具有一种低配位配体的可分离金（I）络合物作为催化剂在室温下选择性水合取代的炔烃而无需使用酸性促进剂

  摘要：

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1021/jo802558e