(+)-exo-2-acetoxybicyclo<2.2.1>heptane | 112836-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-exo-2-acetoxybicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-exo-Acetoxy-norbornan；Bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-olacetat；exo-Norbornylacetat；(1S)-2exo-acetoxy-norbornane；(1S)-2exo-Acetoxy-norbornan；Isonorbornyl acetate；[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 112836-20-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YXNICIBZSREEPY-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-2-norbornanol 在 辛可尼丁 作用下， 生成 (+)-exo-2-acetoxybicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Carbon and Hydrogen. XI. Solvolysis of exo-Norbornyl p-Bromobenzenesulfonate^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01125a007

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Enantioselective and Regioselective Hydrolyses of (2<i>RS</i>,7<i>SR</i>)-2,7-Diacetoxybicyclo[2.2.1]heptane and (2<i>RS</i>,7<i>RS</i>)-2,7-Diacetoxybicydo[2.2.1]heptane
  作者：Koichiro Naemura、Nobuo Takahashi、Shunsuke Tanaka、Michi Ueno、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1010

  日期：1990.4

  and (+)-(2S,7R)-2-acetoxybicyclo[2.2.1]heptan-7-ol into (+)-(2R,7S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) and (−)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1), respectively, from which both enantiomers of 1 with ≥98% e.e. were readily obtained by further recrystallization. Similarly, (−)-(2R,7R)-2,7-diacetoxybicyclo[2.2.1]heptane (6) and (+)-(2S,7S)-2-acetoxybicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (6) were converted into

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环 [2.2.1] 庚烷 (2) 及其 (2RS,7RS)-异构体 6 的酶催化水解具有区域特异性和对映体特异性，产生二乙酸酯和单乙酸酯旋光形式，位于二乙酸酯中甲桥上的乙酰氧基优先水解，得到单乙酸酯。用氢化铝锂处理将 (-)-2 和 (+)-(2S,7R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇转化为 (+)-(2R,7S)-双环[2.2。 1]heptane-2,7-diol (1) 和 (-)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) 分别来自其中 1 的两种对映异构体 ≥通过进一步重结晶很容易获得 98% ee。类似地，(-)-(2R,7R)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷(6)和(+)-(2S,7S)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇(6)被转化为(+)-(2R,7R)-双环[2。2
• Neighboring Carbon and Hydrogen. XI. Solvolysis of exo-Norbornyl p-Bromobenzenesulfonate^1,2,3
  作者：S. Winstein、Daniel Trifan

  DOI：10.1021/ja01125a007

  日期：1952.3

表征谱图