7-(6-溴己氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 | 873302-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-(6-溴己氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-O-(6-bromohexyl)chrysin
• 英文别名: 5-hydroxy-7-(6-bromohexyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-(6-bromohexyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-(6-bromohexoxy)-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 873302-28-4
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₄
• 分子量: 417.299
• InChiKey: JXWRWMRZJFRJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  588.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-溴己氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到5-hydroxy-7-(6-azidohexyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-黄酮结合物的合成、抗氧化性能及自组装研究

  摘要：

  类黄酮和类胡萝卜素具有有益的生理作用，例如高抗氧化能力、抗癌、免疫调节和抗炎特性，以及对紫外线的保护作用。实现了疏水性类胡萝卜素与亲水性黄酮类化合物（例如大豆黄酮和白杨素）的共价偶联，产生了新的两亲结构。黄豆苷元和白杨素的 7-叠氮己基醚通过五个步骤制备，并且它们的叠氮-炔[4+2]环加成与 8'-apo-β-胡萝卜素、玉米黄质和辣椒红的戊烯酸盐发生类胡萝卜素-类黄酮缀合物。对ABTS•+自由基阳离子的抗氧化能力和最终产品的自组装进行了检测。 1:1 类黄酮-类胡萝卜素杂合体通常表现出比其母体类黄酮更高的抗氧化活性，但低于相应的类胡萝卜素。然而，人们发现玉米黄质和辣椒红的二黄酮混合物在抗氧化能力方面表现出协同增强作用。玉米黄质-类黄酮缀合物的 ECD（电子圆二色性）和 UV-vis 分析表明，根据所用非质子极性溶剂的溶剂比例和类型，它们在丙酮/水和四氢呋喃/水混合物中形成不同的光学活性 J

  DOI：

  10.3390/molecules25030636
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-(6-溴己氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-黄酮结合物的合成、抗氧化性能及自组装研究

  摘要：

  类黄酮和类胡萝卜素具有有益的生理作用，例如高抗氧化能力、抗癌、免疫调节和抗炎特性，以及对紫外线的保护作用。实现了疏水性类胡萝卜素与亲水性黄酮类化合物（例如大豆黄酮和白杨素）的共价偶联，产生了新的两亲结构。黄豆苷元和白杨素的 7-叠氮己基醚通过五个步骤制备，并且它们的叠氮-炔[4+2]环加成与 8'-apo-β-胡萝卜素、玉米黄质和辣椒红的戊烯酸盐发生类胡萝卜素-类黄酮缀合物。对ABTS•+自由基阳离子的抗氧化能力和最终产品的自组装进行了检测。 1:1 类黄酮-类胡萝卜素杂合体通常表现出比其母体类黄酮更高的抗氧化活性，但低于相应的类胡萝卜素。然而，人们发现玉米黄质和辣椒红的二黄酮混合物在抗氧化能力方面表现出协同增强作用。玉米黄质-类黄酮缀合物的 ECD（电子圆二色性）和 UV-vis 分析表明，根据所用非质子极性溶剂的溶剂比例和类型，它们在丙酮/水和四氢呋喃/水混合物中形成不同的光学活性 J

  DOI：

  10.3390/molecules25030636

文献信息

• Novel photosensitizing properties of porphyrin–chrysin derivatives with antitumor activity in vitro
  作者：Ding Liu、Qizhi Zhang、Lang Zhang、Wenmei Yu、Huizhi Long、Jun He、Yunmei Liu

  DOI：10.1177/1747519820907248

  日期：2020.7

  Photodynamic therapy is a promising cancer treatment with the advantages of low toxicity, high efficiency, and noninvasiveness. In this study, 23 novel porphyrin–chrysin derivatives are synthesized using alkyl carbon chains as bridges. We use human gastric cancer cells (MGC-803) and human cervical cancer cells to evaluate the in vitro antitumor activity of all the porphyrin–chrysin derivatives, with

  光动力疗法具有低毒、高效、无创等优点，是一种很有前景的癌症治疗方法。在这项研究中，使用烷基碳链作为桥接合成了 23 种新型卟啉-白杨素衍生物。我们使用人胃癌细胞 (MGC-803) 和人宫颈癌细胞来评估所有卟啉 - 白杨素衍生物的体外抗肿瘤活性，以 5-氟尿嘧啶 (5-Fu) 作为阳性对照。制备的几种化合物表现出有效的光动力杀伤作用，其中5-羟基-2-苯基-7-(2-(4-(10,15,20-三(4-羟基苯基)卟啉-5-基)苯氧基) ethoxy)-4H-chromen-4-one 对人宫颈癌细胞的抗增殖活性最高，半数抑制浓度为 26.51 ± 1.15 µM。
• Synthesis, structural study and biological activity of new derivatives of chrysin containing a 2-mercaptopyridyl or 5-(trifluoromethyl)-2-mercaptopyridyl fragments
  作者：Alejandro Valdez-Calderón、Simplicio González-Montiel、Diego Martínez-Otero、Ataulfo Martínez-Torres、José Manuel Vásquez-Pérez、Carlos Molina-Vera、J. Martín Torres-Valencia、José G. Alvarado-Rodríguez、Julian Cruz-Borbolla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.01.055

  日期：2016.4

  Abstract New derivatives of chrysin containing 2-mercaptopyridine (2a–2e) or 5-(trifluoromethyl)-2-mercaptopyridine (3a–3e) moieties were prepared from the reaction between bromides (1a–1e) and 2-mercaptopyridine or 5-(trifluoromethyl)-2-mercaptopyridine, respectively. Their structures were elucidated by NMR, IR and elemental analysis. The molecular structure of compounds 1a, 1c–1e, 2b–2e and 3a was

  摘要 含有 2-巯基吡啶 (2a-2e) 或 5-(三氟甲基)-2-巯基吡啶 (3a-3e) 部分的白杨素的新衍生物是通过溴化物 (1a-1e) 和 2-巯基吡啶或 5-(三氟甲基）-2-巯基吡啶，分别。通过NMR、IR和元素分析阐明了它们的结构。通过单晶 X 射线衍射研究确定了化合物 1a、1c-1e、2b-2e 和 3a 的分子结构。这些结构中的所有环几乎共面，它们在酚羟基 H 原子和羰基 O 原子之间显示出分子内氢键，形成六元环。晶体堆积还显示出各种各样的分子间接触，例如 C–H⋯A、π–π、C–H⋯π 和孤对相互作用⋯π 相互作用，这些相互作用得到了分子中原子量子理论 (QTAIM) 的支持，Hirshfeld 曲面和指纹图分析。在线虫秀丽隐杆线虫的生长试验中测试了所有化合物的生物活性。化合物2e、3b和3c抑制幼虫发育。
• [EN] FLAVANOID COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLAVANOÏDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010097816A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to flavanoid compounds of general formula (X1) wherein: R1 is selected from a group consisting of morpholinyl, N-methyl piperizinyl, piperidinyl and N,N'-dimethylamino groups, and n ranges from 3 to 6, and process for preparation thereof. The present invention relates to the demonstration of anti Helicobacter pylori activity and gastric antisecretory activity of semisynthetically designed flavonoid compounds, to be used for the prevention and treatment of gastroduodenal disorders in general and peptic ulcer diseases in particular. The present invention also relates to a hetero-dimeric bi-functional molecule that can be used as monotherapy substituting/replacing/overcoming currently used triple/quadruple therapy, thereby implicating/ anticipating/envisaging its commercial applicability.

  本发明涉及一般式为（X1）的黄酮类化合物，其中：R1从包括吗啡啶基、N-甲基哌嗪基、哌啶基和N,N'-二甲基氨基等基团中选择，n的范围为3至6，并涉及其制备方法。本发明涉及半合成设计的黄酮类化合物展示抗幽门螺杆菌活性和胃分泌抑制活性，可用于预防和治疗胃十二指肠疾病，特别是消化性溃疡。本发明还涉及一种异源二聚体双功能分子，可用作单疗法替代/取代/克服目前使用的三联/四联疗法，从而暗示/预期/设想其商业适用性。
• Palladium(II) complexes bearing di-(2-picolyl)amine functionalized chrysin fragments. An experimental and theoretical study
  作者：Simplicio González-Montiel、Alejandro Valdez-Calderón、J. Manuel Vásquez-Pérez、J. Martín Torres-Valencia、Diego Martínez-Otero、Jorge A. López、Julián Cruz-Borbolla

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.076

  日期：2017.10

  derivatives containing the di-(2-picolyl)amine (2a–d) moiety have been designed, synthesized, and treated with PdCl2·2CH3CN allowing the preparation of new cationic Palladium(II) complexes (3a–d). Solution-phase studies by 1H NMR spectroscopy of 3a–d revealed that the protons of the methylene groups of the di(2-picolyl)amine fragment are diasterotopic. GIAO/DFT studies were performed to predict the molecular

  摘要 设计、合成了一系列含有二-(2-吡啶甲基)胺 (2a-d) 部分的新白杨素衍生物，并用 PdCl2·2CH3CN 处理，从而可以制备新的阳离子钯 (II) 配合物 (3a-d ）。3a-d 的 1H NMR 光谱的液相研究表明二（2-甲基吡啶）胺片段的亚甲基的质子是非对映的。通过比较实验和理论 1H-NMR 化学位移，进行 GIAO/DFT 研究以预测 3a-d 的分子结构。通过 X 射线晶体学分析确定了 3c 的分子结构，表明二-（2-吡啶甲基）胺片段以κ3-N，N，N-三齿方式与钯中心配位，形成整体方形平面几何结构带有一个氯原子。
• Chrysin functionalized NHC–Au(<scp>i</scp>) complexes: synthesis, characterization and effects on the nematode Caenorhabditis elegans
  作者：David Rendón-Nava、Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo E. Negrón-Silva、José Luis Téllez-Arreola、Ataúlfo Martínez-Torres、Alejandro Valdez-Calderón、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1039/c6nj03299k

  日期：——

  quaternarization protocol, the preparation and full characterization of a series of chrysin derived imidazolium salts (2a–d) are reported. Deprotonation of the latter with potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) followed by in situ metalation with AuCl(SMe2) allowed for the synthesis of a series Au(I) imidazol-2-ylidene metal complexes (3a–d) in one step. All metal complexes were properly characterized by means of

  按照直接的季铵化方案，据报道了一系列由菊花衍生的咪唑鎓盐（2a–d）的制备和全部表征。后者用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）进行质子化，然后用AuCl（SMe 2）原位金属化，从而一步合成了一系列Au（I）咪唑-2-亚烷基金属配合物（3a–d）。所有金属络合物均通过NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了适当表征。配合物3b和3c的晶体结构举例说明了金属中心的几何环境以及NHC配体中均三甲苯基和菊花链侧基的空间分布。我们测试了金（I）配合物3a–d对线虫秀丽隐杆线虫是否有任何生物学作用，观察到3a和3c抑制了卵生率，而3b和3d却没有，相反，3d和3d降低了线虫的体长。咪唑鎓盐对蠕虫的解剖没有明显的影响，尽管2a降低了卵的产卵率。