2-oxo-2-phenylethyl 4-iodobenzoate | 55153-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: Phenacyl-p-jodbenzoat；4-iodo-benzoic acid phenacyl ester；4-Jod-benzoesaeure-phenacylester；4-Iodobenzoic acid phenacyl ester；phenacyl 4-iodobenzoate
• CAS: 55153-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₃
• 分子量: 366.155
• InChiKey: MLOLQUAQSPKDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 肉桂酸 在 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到2-oxo-2-phenylethyl 4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合并 α-氧羰基-β-酮的光催化 C-O 交叉偶联：通过脱羧途径酯化羧酸

  摘要：

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04041

文献信息

• Kinetics of reaction of triethylammonium carboxylates with α-halogenocarbonyl compounds in organic solvents
  作者：M.Krishna Pillay、K. Kannan、P. Ramasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90893-2

  日期：1983.1

  of the reaction of phenacyl bromide with triethylammonium p-substituted benzoates and phenoxyacetates at 25°, 30° and 35° in acetone suggest a rigid cyclic transition state involving a hydrogen bonded ion-pair as the active nucleophile. The effect of addition of water on the rate constant is rationalized. Regression analysis on single parameter treatment on benzoates shows that the reaction obeys the

  苯甲酰溴与三乙基铵对位取代的苯甲酸酯和苯氧乙酸酯在丙酮中在25°，30°和35°下反应的动力学表明，刚性环过渡态涉及氢键结合的离子对作为活性亲核试剂。加水对速率常数的影响是合理的。对苯甲酸酯进行单参数处理的回归分析表明，该反应符合哈米特方程（ϱ值+ 0.37，r = 0.993）。
• PHENACYL AND p-BROMOPHENACYL ESTERS OF MONOSUBSTITUTED BENZOIC ACIDS¹
  作者：T. Leonard Kelly、Hartley W. Howard

  DOI：10.1021/ja01350a037

  日期：1932.11
• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。