(2R,3R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-1-enoxypentoxy]oxolan-3-ol | 329006-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-1-enoxypentoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 329006-51-1
• 化学式: C₄₈H₅₄O₉
• 分子量: 774.951
• InChiKey: UAGHLXVZAFUZTJ-JOBKFJEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-1-enoxypentoxy]oxolan-3-ol 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them

  摘要：

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。

  公开号：

  US06765091B1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(β-D-2',5'-di-O-benzyl-ribofuranosyl)-D-ribitol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-1-enoxypentoxy]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them

  摘要：

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。

  公开号：

  US06765091B1

文献信息

• Oligosaccharides derived from ribose-ribitol-phosphate, and vaccines containing them
  申请人：Universidad de la Habana

  公开号：US06765091B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The present invention relates to the field of the Medicine, in particular with the chemical synthesis of oligosaccharide mixtures derived of ribose-ribitol-phosphate, which are used as active principle in vaccines for the prevention of infections caused by Haemophilus influenzae type b (Hib), as well as with the vaccines containing said oligosaccharide mixtures. The oligasaccharide mixtures obtained by chemical synthesis of the present invention, comprise repeating units of formulae (phosphate-ribosa-ribitol)n or (ribose-ribitol-phosphate)n of at least 5 compounds of structure A or B, which represent the repeating unit of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type b and differ only by n, being n a value contained between 4 and 25 (n≧4 y≦25), and wherein R1 or R2 is a spacer for conjugation to a carrier, with the condition of R1=spacer if R2=H, or R2=spacer if R1=H. The invention also is related with the immunogens containing such oligosaccharide mixtures, with the vaccines containing said immunogens and with the methods to prepare these oligosaccharides as mixtures. Furthermore, the invention includes the use of the vaccines, alone or combined with other vaccines, for the prevention of the infections caused by Haemophilus influenzae type b.

  本发明涉及医学领域，特别是关于核糖-核醇-磷酸酯类寡糖混合物的化学合成，这些混合物被用作预防由b型流感嗜血杆菌（Hib）引起的感染的疫苗的活性成分，以及含有这些寡糖混合物的疫苗。本发明的化学合成获得的寡糖混合物包括至少5种A或B结构的化合物的公式（磷酸酯-核糖-核醇）n或（核糖-核醇-磷酸酯）n的重复单元，这些化合物代表流感嗜血杆菌b型的胞囊多糖的重复单元，仅由n不同，其中n的值介于4和25之间（n≥4且≤25），其中R1或R2是用于与载体结合的间隔物，条件是如果R2=H，则R1=间隔物，如果R1=H，则R2=间隔物。该发明还涉及含有这种寡糖混合物的免疫原，含有该免疫原的疫苗以及制备这些寡糖混合物的方法。此外，该发明包括使用这些疫苗单独或与其他疫苗结合，用于预防由流感嗜血杆菌b型引起的感染。