quinoline-3-carbonyl chloride hydrochloride | 111545-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-3-carbonyl chloride hydrochloride
• 英文别名: quinoline-3-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 111545-64-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO*ClH
• 分子量: 228.078
• InChiKey: BXOABPTZXHSRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-3-carbonyl chloride hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl 1-[2-oxo-2-(quinolin-3-yl)ethyl]-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。

  公开号：

  WO2019219517A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 quinoline-3-carbonyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。

  公开号：

  WO2019219517A1

文献信息

• Tariquidar Analogues: Synthesis by CuI-Catalysed N/O–Aryl Coupling and Inhibitory Activity against the ABCB1 Transporter
  作者：Michael Egger、Xuqin Li、Christine Müller、Günther Bernhardt、Armin Buschauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.200700142

  日期：2007.6

  soluble tariquidar analogues were synthesised from one central anthranilic acid derived building block by CuI-catalysed N/O-arylation reactions. The compounds were tested for their inhibitory activity against the ABCB1 transporter in a flow cytometric calcein-AM efflux assay. A correlation between their calculated log P values and their activities was observed, with the more lipophilic analogues being

  通过 CuI 催化的 N/O-芳基化反应，由一种中心邻氨基苯甲酸衍生的结构单元合成了亲脂性较低和水溶性更好的他利奎达类似物。在流式细胞术钙黄绿素-AM 流出测定中测试了这些化合物对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性。观察到它们计算出的 log P 值与其活性之间存在相关性，亲脂性更强的类似物与参考物质 tariquidar 一样有效。
• Quinoline carboxamides and anti-hypertensive compositions thereof
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04801595A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  The invention concerns compounds of formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy or hydroxy; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; A represents an alkylene, oxoalkylene or hydroxyalkylene chain each having 2 to 6 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.4 may be in the same or different rings and independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino or halogen and one of X and Y represents nitrogen the other represents CR.sub.5 wherein R.sub.5 is one of the values for R.sub.3 or R.sub.5 is the bond to the NHCO group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which compounds possess antihypertensive activity while exhibiting reduced CNS depressant properties. Also disclosed are processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式为：##STR1##的化合物；其中R.sub.1是氢、低碳基、卤素、低烷氧基或羟基；R.sub.2代表氢或低烷基；A代表具有2到6个碳原子的烷基、氧代烷基或羟基烷基链；R.sub.3和R.sub.4可以在同一个或不同的环中，并且独立地表示氢、低烷基、低烷氧基、氨基或卤素，其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表CR.sub.5，其中R.sub.5是R.sub.3的值之一，或R.sub.5是NHCO基的键；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有降压活性，同时表现出降低中枢神经系统抑制剂的特性。还公开了制备这些化合物的工艺和包含它们的制药组合物。
• [EN] N-BENZOYL-4-OXY/THIO-2-SUBSTITUTED PIPERIDINES AS SUBSTANCE-P RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] N-BENZOYL-4-OXY/THIO-PIPERIDINES A SUBSTITUTION EN POSITION UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SUBSTANCE P
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995011895A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) 1,2,4-Trisubstituted piperidine compounds of fomula (I), wherein R1 is an unsubstituted or substituted aralkyl, aryloxyalkyl, heteroaralkyl, aroyl, heteroaroyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, heteroarylalkanoyl, aralkoxycarbonyl or arylcarbamoyl radical, or is the acyl radical of an $g(a)-amino acid that is unsubstituted or N-substituted by lower alkanoyl or by carbamoyl-lower alkanoyl; R2 is cycloalkyl or an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl radical; R3 is an unsubstituted or substituted, optionally hydrogenated aryl or heteroaryl radical or, when n is 1, X2 is imino that is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by cycloalkyl and X3 is lower alkylene, R3 is lower alkyl or free or esterified or amidated carboxy, R4 is hydrogen or alkyl; X1 is methylene, ethylene, a direct bond, a free or ketalised carbonyl group or a free or etherified hydroxymethylene group; X2 is lower alkylene, imino that is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by cycloalkyl, or a direct bond; X3 is lower alkylene or a direct bond; X4 is oxo or thioxo; and n is 1 or, when X2 is lower alkylene and X3 is a direct bond, n is 0; and the salts thereof, have compound-P-antagonistic properties and can be used as active ingredients of medicaments.(FR) Composés de piperidines trisubstituée en position 1, 2 et 4, répondant à la formule (I), dans laquelle R1 représente un radical aralkyle, aryloxyalkyle, hétéroaralkyle, aroyle, hétéroaroyle, cycloalkylcarbonyle, aralcanoyle, hétéroarylalcanoyle, aralcoxycarbonyle ou arylcarbamyle substitué ou non substitué, ou représente le radical acyle d'un $g(a)-aminoacide non substitué ou N-substitué par alcanoyle inférieur ou par carbamyle-alcanoyle inférieur; R2 représente cycloalkyle ou un radical aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué; R3 représente un radical aryle ou hétéroaryle non substitué ou substitué, éventuellement hydrogéné, ou, lorsque n vaut 1, X2 représente imino non substitué ou substitué par alkyle inférieur ou par cycloalkyle, et X3 représente alkylène inférieur, R3 représente alkyle inférieur ou carboxy libre ou estérifié ou amidé; R4 représente hydrogène ou alkyle, X1 représente méthylène, éthylène, une liaison directe, un groupe carbonyle libre ou cétalisé ou un groupe hydroxyméthylène libre ou éthérifié; X2 représente alkylène inférieur, imino non substitué ou substitué par alkyle inférieur ou par cycloalkyle, ou une liaison directe; X3 représente alkylène inférieur ou une liaison directe; X4 représente oxo ou thioxo, et n vaut 1, ou, lorsque X2 représente alkylène inférieur et X3 une liaison directe, n vaut 0. Ces composés, ainsi que leurs sels, présentent des caractéristiques antagonistes par rapport au composé P, et peuvent être utilisés comme principes actifs dans des médicaments.

  哌啶化合物及其衍生物的三取代物，符合化学式 (I)，此式中 R1 代表未取代或取代的联烷基、环氧烷基、杂环烷基、苯基、杂苯基、环烷基羰基、联苯羰基、杂环烷基羰基、环氧烷羰基或苯ulosine基，或代表未取代或在 α-氨基酸中的 N-取代或在 α-氨基酸基上的 N- deps 羟基的羰基基根；R2 代表环烷基或未取代或取代的苯基或杂苯基基根；R3 代表未取代或取代的苯基或杂苯基基根或取代或脱氢的苯基或杂苯基基根（当 n = 1 时指 X2 为氨基，未取代或在 α-烷基或杂烷基上的取代氨基，X3 为烷二烯基）；R4 代表氢或烷基；X1 代表烷二烯基、乙二烯基、直接键、羰基或未羟基化或被酯基化的羰基得氢或羰基脱氧基；X2 代表烷二烯基，氨基，未取代或在 α-烷基或杂烷基上的取代氨基或直接键；X3 代表烷二烯基或直接键；X4 代表羰基或 C-S-羰基；n 的值为 1 或当 X2 为烷二烯基且 X3 为直接键时 n 值为 0，以及它们的盐类具有 P 抗 competitive 酶抗性，可用于医药的活性组分。
• Discovery of a Selective TRPM8 Antagonist with Clinical Efficacy in Cold-Related Pain
  作者：Mark D. Andrews、Kerry af Forselles、Kevin Beaumont、Sébastien R. G. Galan、Paul A. Glossop、Mathilde Grenie、Alan Jessiman、Amy S. Kenyon、Graham Lunn、Graham Maw、Robert M. Owen、David C. Pryde、Dannielle Roberts、Thien Duc Tran

  DOI：10.1021/ml500479v

  日期：2015.4.9

  The transient receptor potential (TRP) family of ion channels comprises nonselective cation channels that respond to a wide range of chemical and thermal stimuli. TRPM8, a member of the melastatin subfamily, is activated by cold temperatures (<28 degrees C), and antagonists of this channel have the potential to treat cold induced allodynia and hyperalgesia. However, TRPM8 has also been implicated in mammalian thermoregulation and antagonists have the potential to induce hypothermia in patients. We report herein the identification and optimization of a series of TRPM8 antagonists that ultimately led to the discovery of PF-05105679. The clinical finding with this compound will be discussed, including both efficacy and its ability to affect thermoregulation processes in humans.
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3793559A1

  公开（公告）日：2021-03-24