(E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 3-[(E)-quinolin-8-ylmethylideneamino]oxybutyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₃
• 分子量: 416.4
• InChiKey: RAGNOAXIXRZCER-MZJWZYIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 silver(I) nitrite 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69 %的产率得到(E)-4-(nitrooxy)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl) oxime 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(((quinolin-8-ylmethylene)amino)oxy)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp³)–H nitrooxylation of masked alcohols
  作者：Yuan Xue、Ruo-Bing Zhou、Jun Luo、Bing-Cheng Hu、Zhong-Quan Liu、Chao Jiang

  DOI：10.1039/d2ob01919a

  日期：——

  palladium-catalyzed β-C(sp3)–H nitrooxylation of aliphatic alcohols with AgNO2 is reported. An 8-formylquinoline-derived oxime is installed as an exo-type directing group for sp3 C–H activation and selectfluor acts as the oxidant. The reaction tolerates a variety of functional groups and shows good selectivity for β-C–H nitrooxylation of alcohols.

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。