1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-8-(methylthio)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 109687-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-8-(methylthio)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-7-imidazol-1-yl-8-methylsulfanyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 109687-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O₃S
• 分子量: 347.37
• InChiKey: RVZGQNMMZINGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-imidazolyl)-8-(methylthio)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。1. 7-（唑取代的）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。

  DOI：

  10.1021/jm00395a001

文献信息

• UNO, TOSHIO;TAKAMATSU, MASANORI;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;IUCH+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2163-2169
  作者：UNO, TOSHIO、TAKAMATSU, MASANORI、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、IUCH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones
  作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00395a001

  日期：1987.12

  Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。