11-exo-iodo-1-phenylpentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-7-endo-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-exo-iodo-1-phenylpentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-7-endo-ol
• 英文别名: 7-Iodo-6-phenylpentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇IO
• 分子量: 364.226
• InChiKey: CDNDXHOZUAFLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-12-oxahexacyclo<7.2.1.0^2,8.0^3,7.0^4,11.0^6,10>dodecane 在 碘代三甲硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到11-exo-iodo-1-phenylpentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-7-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 12-oxahexacyclo[7.2.1.02,8.03,7.04,11.06,10]dodecanes and their transformation into pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane derivatives

  摘要：

  The reaction of nucleophilic reagents (organomagnesium and organosodium compounds containing active methylene groups) with exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-8-one leads to the formation of 1-substituted-12-oxahexacyclo[7.2.1.0(2,8).0(3,7).0(4,11).0(6,10)] dodecanes which can be used in the synthesis of trishomocubane derivatives. It is shown, using the 1-methyl- and 1-phenyl-substituted 12-oxadodecanes, that iodotrimethylsilane readily cleaves the ether bond at C(l). The resulting carbonium ions rearrange to form 1,7,11-trisubstituted pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]-undecanes.

  DOI：

  10.1021/jo00059a039